Question

某芳香族化合物A式量小于150，氢氧质量比为1：8，完全燃烧后只生成CO₂和H₂O．取等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1：1．工业常用A来合成药物B及医药中间体G，流程如下：

已知：

①CH₃CH₂OHCH₃COOCHCH₂CH₃

②

（1）写出A含有的官能团的名称　　，D的结构简式　　．

（2）D生成E的反应类型是　　．

（3）写出F与过量NaOH共热时反应的化学方程式：　　．

（4）A自身之间也能发生缩聚反应，写出该高分子聚合物的化学式．

（5）B有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式　或　．

①只有一种官能团       ②苯环上的一氯取代物只有二种

③能发生银镜反应       ④核磁共振谱共有四组峰，峰的面积比为3：2：2：1

（6）下列有关说法正确的是　　．

A．可由A经一步反应获得D；

B．与G互为同分异构体

C．G易水解，可用FeCl₃溶液检验是否发生水解

D．1molG一定能和5mol氢气反应．

　

Answer 1

考点： 有机物的推断． 

分析： A燃烧只生成二氧化碳和水，说明A一定有C、H，可能有O．取等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1：1，由﹣COOH～CO₂、﹣OH～H₂知A中含1个羧基和1个羟基．再根据H、O质量比1：8，则N（H）：N（O）=：=2：1，A为芳香族化合物其A式量小于150，可知A的分子中含有3个氧原子，故H原子数目为6，C原子数目最大＜=8，故，C原子数目为7，故A分子式为C₇H₆O₃．对照G的结构简式可知A为．模仿信息可知B为，顺推可得，C为，D为、E为、F为，据此解答．

解答： 解：A燃烧只生成二氧化碳和水，说明A一定有C、H，可能有O．取等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1：1，由﹣COOH～CO₂、﹣OH～H₂知A中含1个羧基和1个羟基．再根据H、O质量比1：8，则N（H）：N（O）=：=2：1，A为芳香族化合物其A式量小于150，可知A的分子中含有3个氧原子，故H原子数目为6，C原子数目最大＜=8，故，C原子数目为7，故A分子式为C₇H₆O₃．对照G的结构简式可知A为．模仿信息可知B为，顺推可得，C为，D为、E为、F为，

（1）由上述分析可知，A为，含有官能团为羟基和羧基，D的结构简式为：，

故答案为：羟基、羧基；；

（2）D与甲醇生成E为酯化反应，

故答案为：酯化反应；

（3）F与过量氢氧化钠溶液反应方程式为：，

故答案为：；

（4）A发生缩聚反应物为，其化学式为C_7nH_4n+2O_2n，

故答案为：C_7nH_4n+2O_2n；

（5）能发生银镜反应说明含有﹣CHO，但B中有4个O，除苯环外还有1个C，所以不可能是4个﹣CHO，只含一种官能团只能是含有2个HCOO﹣、剩余1个C．B中有8个H，有4种不同环境，每种环境的原子数分别为3、2、2、1，符合题意的B的同分异构体为或 ，

故答案为：或 ；

（6）A．A发生硝化反应时，羟基易被氧化，故A错误；

B．与G分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；

C．G水解后生成酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，故C正确；

D．酯基不能与H₂加成，1molG能和4mol氢气反应，故D错误，

故答案为：BC．

点评： 本题考查有机合成与推断，结合题给信息及G的结构简式推出A的结构简式是关键，对学生的推理有一定的要求．