Question

【题目】有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个—CH3，且它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

请回答：

（1）D的分子式为______________；

（2）Ⅲ的反应类型为______（填字母序号）；

a．还原反应 b．加成反应 c．氧化反应 d．消去反应

（3）写出下列反应的化学方程式：

a．反应Ⅰ：________________________________________________；

b．A在催化剂条件下，反应生成高聚物：______________________________；

（4）A分子中最多有_______个原子共平面，A的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，且结构中含有2个—CH3，它们的结构简式为_______和________；

（5）E的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为_______________。

Answer 1

【答案】 C5H10O a、b (CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O CH（CH3）2CH=CH2 8

【解析】B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A，则A中含有C=C，有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，根据70÷14=5可判断A的分子式为C5H10，B的分子式为C5H11Br，D能与银氨溶液反应，说明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的结构中均含有2个-CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，D应为 (CH3)2CHCH2CHO，E应为 (CH3)2CHCH2COOH，C为 (CH3)2CHCH2CH2OH，B为(CH3)2CHCH2CH2Br，则A为(CH3)2CHCH=CH2。

（1）由以上分析可知D为(CH3)2CHCH2CHO，分子式为C5H10O；（2）反应Ⅲ为加成反应，与氢气加成反应生成醇，也为还原反应，答案选a、b；（3）反应Ⅰ为(CH3)2CHCH2CH2Br在乙醇作用下与NaOH反应生成烯烃，为消去反应，方程式为(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O；A含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物，方程式为(CH3)2CHCH=CH2；（4）A中含有碳碳双键，由于碳碳双键的平面形结构，而碳碳单键可以旋转，所以A分子中最多有8个原子共平面；A有顺反异构且结构中有2个-CH3的A的同分异构体中，C=C上应连接两个不同的烃基，结构简式为或；（5）E有多种同分异构体，其中能发生银镜反应，说明含有-CHO，能与足量金属钠生成氢气，说明含有-OH，不能发生消去反应，说明-OH邻位的C原子上不含H，则可能的结构简式为。