Question

烃是有机化学中一类重要的有机物，烯烃中C＝C键由一个σ键和一个π键组成，其中σ键组成物质的基本骨架，它能旋转，而π键比σ键弱，不能旋转。
二烯烃与单烯烃或炔烃类物质可发生1，4－成环加成反应，生成六元环状化合物。如：

将太阳能有效地转化为其他形式的能量是解决化石燃料耗尽后世界能源问题的关键。有人提出以降冰片二烯（BCD）为介质，将太阳能转化为其他形式的能量的方法是：首先让BCD吸收太阳光，BCD转化为其同分异构体四环烷（QC），然后QC在催化剂的作用下重新转化为BCD，并放出能量，生成的BCD可循环使用。
BCD可由一分子环戊二烯（）和一分子乙炔经二聚反应制得，BCD吸收光能发生光化学反应生成QC的过程中未发生σ键的断裂。
根据以上信息，请回答下列问题：
（1）环戊二烯的分子式是__________，写出环戊二烯的一种同分异构体（链状有机物）的结构简式：__________。
（2）比较BCD和QC能量的相对高低：BCD_____QC（填“＞”、“＜”或“＝”）。
（3）写出BCD和QC的结构简式：BCD___________， QC__________。
（4）QC的一氯取代物有__________种异构体。

Answer 1

（1）C₅H₆；CH≡C―CH₂―CH＝CH₂

（2）＜
（3）
（4）3

【试题分析】
本题是一道信息题，密切联系社会热点，设置的问题由浅入深，分析和理解题示信息是解题的关键。
（1）环戊二烯分子有3个不饱和度，其链状同分异构体分子中可以含有3个C＝C键或1个C＝C键和1个C≡C键，但同一个碳原子上连有两个C＝C键的结构不稳定。
（2）因为BCD吸收太阳光转化为QC，故QC的能量高。
（3）根据题示信息可知，环戊二烯和CH≡CH发生的是1，4－成环加成反应，CH≡CH分子中的C≡C键变成C＝C键，两个碳原子分别连到环戊二烯分子的1、4位碳原子上，结果在环的2、3位碳原子之间产生1个新的C＝C键。将BCD分子中的2个C＝C键打开，形成2个新的C―C键，即得到QC。
（4）QC分子中只有3种不同环境的氢原子。