Question

5．有机高分子化合物G的合成路线如图：
已知：①A既能与NaHCO₃反应，又能与FeCl₃发生显色反应，其核磁共振氢谱有4组峰；C能发生银镜反应；
②RCHO+R′CH₂CHO $→_{△}^{OH-/H_{2}O}$+H₂O
（1）B中所含官能团的名称是羟基，D→E的反应类型为还原反应（或加成反应）
（2）写出B→C以及A+E→F的化学方程式：
B→C2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{铜}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O
A+E→F
（3）关于F的性质，正确的是BC
A．所有原子可能在同一平面内B．存在顺反异构现象
C．能够使酸性高锰酸钾溶液褪色D．生成G的反应为缩聚反应
（4）写出G的结构简式：．
（5）A的一种同分异构体X属于芳香族化合物，具有如下特点：①能发生水解反应 ②能发生银镜反应 ③能与FeCl₃溶液发生显色反应 ④核磁共振氢谱有4组峰．请写出X与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
（6）符合下列条件的E的同分异构体有15种
①能发生银镜反应
②苯环上有2个取代基．

Answer 1

分析 A既能与NaHCO₃溶液反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明A中有酚羟基和羧基，其核磁共振氢谱有4个峰，根据A的分子式可知A为，根据题中各物质转化关系，B能氧化生成C，C能发生银镜反应，即有醛基，根据B的分子式可知，B为CH₃CH₂CH₂OH，C为CH₃CH₂CHO，C发生信息②中的反应生成D为，所以比较D和E的相对分子质量可知，D与氢气发生加成反应生成E为，A与E发生酯化反应生成F为，F发生加聚反应可得高分子G为，据此答题．

解答 解：A既能与NaHCO₃溶液反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明A中有酚羟基和羧基，其核磁共振氢谱有4个峰，根据A的分子式可知A为，根据题中各物质转化关系，B能氧化生成C，C能发生银镜反应，即有醛基，根据B的分子式可知，B为CH₃CH₂CH₂OH，C为CH₃CH₂CHO，C发生信息②中的反应生成D为，所以比较D和E的相对分子质量可知，D与氢气发生加成反应生成E为，A与E发生酯化反应生成F为，F发生加聚反应可得高分子G为，
（1）根据上面的分析可知，B为CH₃CH₂CH₂OH，B中所含官能团的名称是羟基，D→E的反应类型为 还原反应（或加成反应），
故答案为：羟基；还原反应（或加成反应）；
（2）B→C的化学方程式为2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{铜}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O，A+E→F的化学方程式为，
故答案为：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{铜}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O；；
（3）F为，关于F的性质，
A．F中有甲基碳原子，所以所有原子不可能在同一平面内，故A错误；
B．F中碳碳双键上连有的原子或原子团各不相同，所以存在顺反异构现象，故B正确；
C．F中有碳碳双键，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．F中有碳碳双键，生成G的反应为加聚反应，故D错误，
故选BC；
（4）根据上面的分析可知，G为，
故答案为：；
（5）A为，A的一种同分异构体X属于芳香族化合物，说明有苯环，具有如下特点：①能发生水解反应，说明有酯基，②能发生银镜反应说明有醛基，③能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，④核磁共振氢谱有4组峰，即有4种位置的氢，则符合条件的结构为，X与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（6）E为，根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上有2个取代基，则符合条件的E的同分异构体为苯环上连有-CHO、-CH₂CH₂CH₃，或-CHO、-CH（CH₃）₂，或-CH₂CHO、-CH₂CH₃，或-CH₂CH₂CHO、-CH₃，或-CH（CH₃）CHO、-CH₃，每种都有邻间对三种，所以共有15种，
故答案为：15．

点评 本题以有机物合成考查有机物的结构与性质，题目难度较大，本题注意根据物质的结构进行推断，易错点为（6），注意根据条件书写同分异构体．