Question

15．阿司匹林能迅速解热、镇痛．长效缓释阿司匹林可在体内逐步水解而疗效更佳．

用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如图．

已知：，回答问题：
（1）B含有的官能团的名称是羟基和羧基，反应②的反应类型为消去反应．
（2）下列有关阿司匹林的叙述正确的是CD（填选项编号）．
A．属于芳香烃
B．分子式为C₉H₁₀O₄
C．能与NaHCO₃溶液反应生成无色气体
D．在酸性条件下水解生成的产物之一可使FeCl₃溶液显紫色
（3）D的结构简式．
（4）写出B→C反应的化学方程式．
（5）有机物A是阿司匹林的同分异构体，具有如下特征：
①苯环含有对二取代结构；
②能发生银镜反应；
③能发生水解反应且产物中的2种为同系物或同种物质．
写出A的结构简式（只写一种）．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系可知，丙酮与HCN在碱性条件下发生加成反应生成，再发生水解反应得到B为（CH₃）₂C（OH）COOH，B发生消去反应得到C为CH₂=C（CH₃）COOH，C发生加聚反应得到聚合物D为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质的转化关系可知，丙酮与HCN在碱性条件下发生加成反应生成，再发生水解反应得到B为（CH₃）₂C（OH）COOH，B发生消去反应得到C为CH₂=C（CH₃）COOH，C发生加聚反应得到聚合物D为，
（1）根据上面的分析可知，B为（CH₃）₂C（OH）COOH，含有的官能团为羟基和羧基，反应②为消去反应，
故答案为：羟基和羧基；消去反应；  
（2）根据阿司匹林的结构简式可知，
A．阿司匹林中有氧元素，所以不属于芳香烃，故A错误；
B．阿司匹林的分子式为C₉H₈O₄，故B错误；
C．阿司匹林中有羧基，所以能与NaHCO₃溶液反应生成无色气体二氧化碳，故C正确；
D．在酸性条件下水解生成酚羟基，可使三氯化铁溶液溶液显紫色，故D正确，
故答案为：CD；
（3）根据上面的分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
（4）B→C反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）有机物A是阿司匹林的同分异构体，具有如下特征：①苯环含有对二取代结构②能发生银镜反应，说明有醛基，③能发生水解反应且产物中的2种为同系物或同种物质，符合这样条件的有机物为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据阿司匹林与长效缓释阿司匹林的结构推断D的结构是解题的关键，注意对反应信息的利用，需要学生根据转化关系判断，注重对学生的自学能力、理解能力、分析归纳能力、知识迁移能力的考查．