Question

11．化合F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

请认真分析和推理回答下列问题：
（1）由B生成C的化学反应类型是加成反应；化合物F中含氧官能团的名称是酯基、羰基；
（2）写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：．
（3）写出化合物B的结构简式：．同时满足下列条件的B的同分异构体（不包括B）共有11种：
①苯环上只有两个取代基     ②能与FeCl₃溶液显紫色．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系可知，由A苯酚到C 的变化分别是：在苯酚的对位发生加成反应引入一个烷烃基（丁基），然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为，然后C中醇羟基被氧化生成羰基，即得到D，D中转化得到羟基，再发生消去反应得到E，E中碳碳双键发生断裂氧化得到F．

解答 解：根据题中各物质的转化关系可知，由A苯酚到C 的变化分别是：在苯酚的对位发生加成反应引入一个烷烃基（丁基），然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为，然后C中醇羟基被氧化生成羰基，即得到D，D中转化得到羟基，再发生消去反应得到E，E中碳碳双键发生断裂氧化得到F．
（1）由上面的分析可知，B生成C的化学反应类型为加成反应，根据F的结构简式可知，化合物F中含氧官能团的名称为醛基和羰基，
故答案为：加成反应；酯基、羰基；
（2）化合物C与乙酸发生酯化反应，反应的方程式为：，
故答案为：；
（3）根据上面分分析可知，化合物B 的结构简式为，其同分异构体同时满足下列条件：①苯环上只有两个取代基，②能与氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基，另外的取代基为-C₄H₉，有邻、间、对三种位置关系，其中-C₄H₉有四种结构，所以共有12种结构，其中除去B的结构还有11种，
故答案为：；11．

点评 本题主要考查的是有机物合成、官能团结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，侧重考查学生分析推理能力，是对有机化学基础的综合考查．