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    从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸．
    已知水杨酸的结构简式为 ，请回答：
    （1）写出下列反应的条件：①______、⑦______；
    （2）C、F的结构简式分别为：C______、F______；
    （3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：⑥______⑨______；
    （4）③、④两步反应能否互换，为什么？______．
    （5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有______种．
    ①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH．
    【答案】分析：E与G反应生成苯甲酸苯甲酯，E转化生成F，F氧化生成G，故G为苯甲酸、E为苯甲醇，F为苯甲醛，甲苯与氯气发生取代反应生成A，A在一定条件生成苯甲醇，故A为，甲苯与氯气发生取代反应生成B，B经过系列反应生成水杨酸，故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子，故B为，B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C，故C为，C水解生成D、D酸化生成水杨酸，故D为，据此解答．
    解答：解：E与G反应生成苯甲酸苯甲酯，E转化生成F，F氧化生成G，故G为苯甲酸、E为苯甲醇，F为苯甲醛，甲苯与氯气发生取代反应生成A，A在一定条件生成苯甲醇，故A为，甲苯与氯气发生取代反应生成B，B经过系列反应生成水杨酸，故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子，故B为，B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C，故C为，C水解生成D、D酸化生成水杨酸，故D为，
    （1）反应①是甲苯与氯气在光照的条件下发生取代反应生成，反应⑦是苯甲醇在Cu、加热条件下氧化生成苯甲醛，
    故答案为：光照；Cu、加热；
    （2）由上述分析可知，C为，F为，故答案为：；；
    （3）反应⑥是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成，反应方程式为，
    反应⑨是苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯，反应方程式为：，
    故答案为：；；
    （4）反应③是将甲基氧化为-COOH，反应④是氯原子水解移入酚羟基-OH，酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸，故两步反应不能互换，
    故答案为：不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸；
    （5）能发生银镜反应，含有-CHO，与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH，苯环上有3个取代基，故升高取代基为1个-CHO、2个-OH，若-OH与-CHO相邻，另一-OH有如图所示4种位置，若-OH与-CHO相间，另一-OH有如图所示2种位置，符合条件的水杨酸的同分异构体有6种，
    故答案为：6．
    点评：本题考查有机物推断，难度不大，根据苯甲酸苯甲酯的结构推断E、F是突破口，在利用顺推法与逆推法相结合推断其它物质，是对有机化学知识的综合考查，能较好的考查学生的分析、思维能力．
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    从甲苯出发，按如图流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸：
    已知水杨酸的结构简式为，请回答：
    （1）写出水杨酸中含氧官能团的名称
    羧基、酚羟基
    羧基、酚羟基
    ．
    （2）反应①的条件为：
    光照
    光照
    ，F的结构简式为：
    ．
    （3）反应⑨的化学方程式为：
    ．
    （4）反应③的反应类型为
    氧化反应
    氧化反应
    ．
    （5）③、④两步反应能否互换
    否
    否
    （填“能”或“否”），原因是
    酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸
    酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2010?汕头一模）从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸．
    已知水杨酸的结构简式为 ，请回答：
    （1）写出下列反应的条件：①
    光照
    光照
    、⑦
    Cu、加热
    Cu、加热
    ；
    （2）C、F的结构简式分别为：C
    、F
    ；
    （3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：⑥
    ⑨
    ；
    （4）③、④两步反应能否互换，为什么？
    不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸
    不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸
    ．
    （5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有
    6
    6
    种．
    ①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH．

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    科目：高中化学 来源：2012-2013学年辽宁朝阳县柳城高级中学高二上学期期末考试化学试卷（带解析） 题型：填空题

    从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸：

    已知水杨酸的结构简式为，请回答：
    （1）写出水杨酸中含氧官能团的名称                                      。
    （2）反应①的条件为：            ，F的结构简式为：                   。
    （3）反应⑨的化学方程式为：                                            。
    （4）反应③的反应类型为                。
    （5）③、④两步反应能否互换       （填“能”或“否”），原因是                  。

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    科目：高中化学 来源：2012-2013学年辽宁省朝阳市朝阳县柳城中学高二（上）期末化学试卷（解析版） 题型：解答题

    从甲苯出发，按如图流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸：
    已知水杨酸的结构简式为，请回答：
    （1）写出水杨酸中含氧官能团的名称______．
    （2）反应①的条件为：______，F的结构简式为：______．
    （3）反应⑨的化学方程式为：______．
    （4）反应③的反应类型为______．
    （5）③、④两步反应能否互换______（填“能”或“否”），原因是______．

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