Question

2．肉桂酸甲酯是调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，用于肥皂、洗涤剂、风味剂和糕点的调味，在医药工业中作为有机合成的中间体．．合成肉桂酸甲酯的工业流程如图所示：

已知：I．醛与醛能发生反应，原理如图2：

Ⅱ．烃A在标准状况下的密度为1.25g/L．请回答：
（1）化合物H中的官能团为醛基、碳碳双键．
（2）肉桂酸甲酯的结构简式为，J的结构简式为．
（3）G→H的反应类型为消去反应．
（4）写出反应B→C的化学方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，H→I的反应不能（填“能”或“不能”）改用酸性高锰酸钾溶液．
（5）符合下列条件的I的同分异构体共有5种．
A．能发生水解反应
B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜
C．能与溴发生加成反应．写出另两种同分异构体的结构简式：、．

Answer 1

分析 烃A在标准状况下的密度为1.25g/L，则Mr（A）=1.25×22.4=28，故A为乙烯，与水发生加成反应生成B为乙醇，B发生氧化反应生成C为CH₃CHO．乙醛与F发生信息中反应得到G，故F中含有醛基，结合转化关系可知，甲苯与氯气发生甲基上的取代反应生成D为，D发生发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，结合信息可知，G为，H为，I为，I发生加聚反应生成高聚物J为，I与甲醇反应生成肉桂酸甲酯为，据此解答．

解答 解：烃A在标准状况下的密度为1.25g/L，则Mr（A）=1.25×22.4=28，故A为乙烯，与水发生加成反应生成B为乙醇，B发生氧化反应生成C为CH₃CHO．乙醛与F发生信息中反应得到G，故F中含有醛基，结合转化关系可知，甲苯与氯气发生甲基上的取代反应生成D为，D发生发生水解反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，结合信息可知，G为，H为，I为，I发生加聚反应生成高聚物J为，I与甲醇反应生成肉桂酸甲酯为，
（1）由上述分析可知，化合物H的结构简式为，含有官能团有：醛基、碳碳双键，故答案为：醛基、碳碳双键；
（2）由上述分析可知，肉桂酸甲酯的结构简式为，J的结构简式为，
故答案为：；；
（3）G→H为发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
（4）B→C的反应方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，H→I的反应是将醛基氧化为羧基，由于碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能改用酸性高锰酸钾溶液，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；不能；
（5）符合下列条件的I（）的同分异构体共有5种：A．能发生水解反应，含有酯基，B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜，结合A可知，含有甲酸形成的酯基，C．能与溴发生加成反应，含有碳碳双键，除外，另两种同分异构体的结构简式为：，，故答案为：；．

点评 本题考查有机物的推断，确定A为乙烯后顺推确定C为乙醛，结合反应信息判断F的含有的官能团，再结合反应条件进行推断，较好的合成学生分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．