Question

如图中A、B、C、D、E均为有机化合物．已知：C能跟NaHCO₃溶液发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物．请回答下列问题：
（1）C分子中官能团的名称是

 

；化合物B不能发生的反应是

 

（填字母序号）．
a．加成反应           　b．取代反应      　c．消去反应
d．酯化反应             e．水解反应　      f．氧化反应
（2）反应②的化学方程式是

 

．
（3）A的结构简式是

 

．
（4）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有

 

个．
Ⅰ．含有间二取代苯环结构
Ⅱ．属于非芳香酸酯
Ⅲ．可与FeCl₃溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C能跟NaHCO₃发生反应，则C应为羧酸，根据B结构中的官能团可以看出，B能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应；C和D的相对分子质量相等，由E的分子式可知C含有2个C原子，应为CH₃COOH，D为含有3个C原子的醇，且D经催化氧化后的产物不能发生银镜反应，可知D应为，则A为，E为CH₃COOCH（CH₃）₂，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题，
（1）C能跟NaHCO₃发生反应，则C应为羧酸，根据B结构中的官能团可以看出，B能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应；
（2）E为无支链的化合物，并且含有5个C原子，由C和D反应生成，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，应为乙酸和丙醇，E无支链，D应为1-丙醇；二者发生酯化反应生成酯；
（3）A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物，其结构简式为：；
（4）根据B的同分异构体的结构特点Ⅰ．含有间二取代苯环结构，即有两个取代基；Ⅱ．属于非芳香酸酯，应为脂肪酸和芳香醇酯化生成的产物；Ⅲ．与 FeCl₃ 溶液发生显色反应，说明苯环上含有羟基，可能的结构为：．

解答： 解：C能跟NaHCO₃发生反应，则C应为羧酸，根据B结构中的官能团可以看出，B能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应；C和D的相对分子质量相等，由E的分子式可知C含有2个C原子，应为CH₃COOH，D为含有3个C原子的醇，且D经催化氧化后的产物不能发生银镜反应，可知D应为，则A为，E为CH₃COOCH（CH₃）₂，
（1）C能跟NaHCO₃发生反应，说明C呈酸性，含有羧基，B中含有苯环、羧基和羟基，则能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应，
故答案为：羧基；  e；
（2）②为乙酸和丙醇的酯化反应，反应的化学方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）根据B、C、D的结构简式可以推断出A的结构简式为：，
故答案为：；

（4）符合条件的B的同分异构体中，含有两个取代基、其中一个是羟基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分别与对应的芳香醇或酚酯化反应生成的酯类物质，可判断出符合条件的有4种，
故答案为：4；（或）．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型，综合考查学生分析能力和综合运用化学知识的能力，题目难度较大，本题注意以C和E为该题的突破口，答题时注意把握题给信息，牢固掌握有机物的官能团的结构和性质为解答该类题目的关键．