Question

10．已知化合物A由C、H、Br三种元素组成，其相对分子质量为161；A是五元环状化合物，且分子中只有一个甲基．化合物A、B、C、D、E、F的转化关系如图所示，其中1mol B与足量的新制Cu（OH）₂反应可生成1mol C和1mol Cu₂O，F₁和F₂均为较稳定的化合物且互为同分异构体．

已知：Ⅰ．$→_{Zn/H_{2}O}^{O_{3}}$+
Ⅱ．一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定．
请完成下列问题：
（1）F₁的相对分子质量是80．
（2）写出A、E的结构简式：A、E．
（3）写出反应②的化学方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）符合下列条件的D的同分异构体共有2种，写出任意一种的结构简式．
①与D含有相同的官能团、分子中含有三个甲基；
②-OH、-Br连在同一个碳原子上．

Answer 1

分析 化合物A由C、H、Br三种元素组成，其相对分子质量为161，只能含有1个Br原子，去掉1个Br后剩余式量为161-80=81，碳原子最大数目为$\frac{81}{12}$=6…9，故A分子中含有6个碳原子、9个H原子、1个Br原子，故A的分子式为C₆H₉Br，A氧化生成B，B系列转化得到E，由E的分子式可知，A与B的碳原子数目相等，A是五元环状化合物，且分子中只有一个甲基，结合信息可知A中还含有1个碳碳双键，1molB与足量的新制Cu（OH）₂反应可生成1molC和lmol Cu₂O，说明A氧化得到醛基与羰基，则A中其中一个不饱和碳原子连接甲基，A发生水解反应得到F₁和F₂均为较稳定的化合物且互为同分异构体，由于一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定，可推知A的结构简式为 ，F₁和F₂为、中的一种．可推知B为B为，C为，D为，E为．

解答 解：化合物A由C、H、Br三种元素组成，其相对分子质量为161，只能含有1个Br原子，去掉1个Br后剩余式量为161-80=81，碳原子最大数目为$\frac{81}{12}$=6…9，故A分子中含有6个碳原子、9个H原子、1个Br原子，故A的分子式为C₆H₉Br，A氧化生成B，B系列转化得到E，由E的分子式可知，A与B的碳原子数目相等，A是五元环状化合物，且分子中只有一个甲基，结合信息可知A中还含有1个碳碳双键，1molB与足量的新制Cu（OH）₂反应可生成1molC和lmol Cu₂O，说明A氧化得到醛基与羰基，则A中其中一个不饱和碳原子连接甲基，A发生水解反应得到F₁和F₂均为较稳定的化合物且互为同分异构体，由于一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C=C=C-）不稳定，可推知A的结构简式为 ，F₁和F₂为、中的一种．可推知B为B为，C为，D为，E为．
（1）F₁是A脱去1分子HBr的消去产物，则F₁的相对分子质量是161-61=80，
故答案为：80；
（2）A的结构简式为，E的结构简式为：，
故答案为：；；
（3）反应②是 与新制Cu（OH）₂悬浊液 反应的方程式为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
（4）D为HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，D的同分异构体符合条件：①与D含有相同的官能团、分子中含有三个甲基，②-OH、-Br连在同一个碳原子上，则符合条件的同分异构体为：，
故答案为：2；．

点评 本题考查有机物的推断和合成，注意结合信息与反应条件采取正逆推相结合的方法推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，确定A的结构是关键，熟练掌握官能团的性质与转化．