Question

20．化合物A是一种重要的原料，其结构简式为，可由化合物甲生成．其转化关系及相应反应如下：

已知：①甲的分子式为C₁₈H₁₇ClO₂
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称为苯丙烯酸；A分子中最多有9个碳原子处于同一平面上．
（2）C→F的反应类型为取代反应；F中含氧官能团名称为羟基、醛基．
（3）化合物甲反应生成A、B的化学方程式为．
（4）A有多种同分异构体，其中符合下列条件：①能与溴发生加成反应②分子中含苯环，且在NaOH溶液中发生水解反应③核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1：2：2：1：2的是（写结构简式）；立体异构中有一种形式为顺反异构，当相同原子或基团在双键平面同一侧时为顺式结构，在异侧时为反式结构，则A的顺式结构简式为．
（5）是重要的有机合成工业中间体之一，广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品，参照上述反应路线，设计一条以A为原料合成的路线（其他试剂任选）．

Answer 1

分析 根据G的结构简式结合信息②可知，F为，根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫中水解得A和B，A经过两步氧化再消去酸化后得B，可知A和B中碳原子数相等，结合甲的化学式可知，甲应为含氯原子的酯，则甲的结构简式为，A为，B为，B发生氧化得C为，C氧化得D为，D发生消去反应生成E为，E再酸化得A，C碱性水解得F，据此答题．

解答 解：根据G的结构简式结合信息②可知，F为，根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫中水解得A和B，A经过两步氧化再消去酸化后得B，可知A和B中碳原子数相等，结合甲的化学式可知，甲应为含氯原子的酯，则甲的结构简式为，A为，B为，B发生氧化得C为，C氧化得D为，D发生消去反应生成E为，E再酸化得A，C碱性水解得F，

（1）A为，A的化学名称为苯丙烯酸，其中苯环上的所有原子都可以共面，碳碳双键上的所有原子也可共面，单键可以转动，所以A分子中最多有9个碳原子处于同一平面上，
故答案为：苯丙烯酸；9；
（2）C→F的反应类型为 取代反应，F为，F中含氧官能团名称为 羟基、醛基，
故答案为：取代反应；羟基、醛基；
（3）化合物甲反应生成A、B的化学方程式为 ，
故答案为：；
（4）A为，根据条件：①能与溴发生加成反应，说明有碳碳双键，②分子中含苯环，且在NaOH溶液中发生水解反应，说明有酯基，③核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为1：2：2：1：2，则符合条件的A的同分异构体是，A的顺式结构简式为 ，
故答案为：；；
（5）以为原料合成的，可以用与溴发生加成反应，然后再在氢氧化钠醇溶液中发生消去、再酸化后与乙醇发生成酯化反应即可得产品，合成的路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，侧重考查学生分析推理能力与知识迁移应用，难度中等，（5）中有机合成路线为易错点、难点．