Question

5．有许多现象，你去留心观察，分析思考，会发现一些有趣问题．从中发现规律．如下芳香族有机物，各项排列构成一个等差数列，请请回答有关问题：

（1）写出上面等差数列的第n项芳烃分子式C_4n+2H_2n+4．
（2）某课外兴趣小组，做了系列实验．他们将该数列的前五项芳烃逐一加到浓的酸性高锰酸钾溶液中加热．结果发现，只有A₁无明显变化，其余四种物质都能使酸性高锰酸钾溶液褪色．经分析知，后四种的氧化产物是、或者两者都有．由此你能得出什么结论？
（3）甲同学做酸性高锰酸钾溶液氧化A₅的实验．甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X，称取0.254g X，用热水配成100mL溶液，取出25mL用0.1mol/L NaOH溶液中和滴定，滴到10mL时达到终点．通过计算确定X的结构简式．
（4）仔细分析该系列芳烃的一氯取代物异构体的数目，很有规律性．请你分析推出A_n的一氧取代物种数的代数表达式．
n为奇数时：一氯取代物异构体的数目为$\frac{（3+n）}{2}$（n=1除外）
n为偶数时：一氯取代物异构体的数目为1+$\frac{n}{2}$．

Answer 1

分析 （1）由A₁、A₂、A₃、A₄、A₅…的分子式分别为C₆H₆、C₁₀H₈、C₁₄H₁₀、C₁₈H₁₂、C₂₂H₁₄…找出等差数列的系差为C₄H₂来解答；
（2）根据产物可知，苯环不能被氧化；
（3）设X的式量为M_r，酸的元数为n，M_r=63.5n，晶体为有机酸，只含C、H、O三种元素式量只能是偶数，则n=4，由此可以确定为M_r=254，从而确定结构简式；
（4）由C₆H₆、C₁₀H₈、C₁₄H₁₀、C₁₈H₁₂、C₂₂H₁₄、C₂₆H₁₆、C₃₀H₁₈…中氢原子的种类分别为1种、2种、3种、3种、4种、4种、5种、5种…，所以一氯取代物异构体的数目为1种、2种、3种、3种、4种、4种、5种、5种…，结合分子式找出规律．

解答 解：（1）由A₁、A₂、A₃、A₄…的分子式分别为C₆H₆、C₁₀H₈、C₁₄H₁₀、C₁₈H₁₂…找出等差数列的系差为C₄H₂，第n项芳烃分子式C_4n+2H_2n+4；
故答案为：C_4n+2H_2n+4；
（2）由产物可知，苯环不能被氧化，即苯环特别稳定；
答：苯环特别稳定；
（3）设X的式量为M_r，酸的元数为n，M_r=63.5n，晶体为有机酸，只含C、H、O三种元素式量只能是偶数，则n=4，由此可以确定为M_r=254，所以X的结构简式为：；
答：；

（4）由C₆H₆、C₁₀H₈、C₁₄H₁₀、C₁₈H₁₂、C₂₂H₁₄、C₂₆H₁₆、C₃₀H₁₈…中氢原子的种类分别为1种、2种、3种、3种、4种、4种、5种、5种…，所以一氯取代物异构体的数目为1种、2种、3种、3种、4种、4种、5种、5种…，所以n为奇数时，一氯取代物异构体的数目分别为1、3、4、5，一氯取代物异构体的数目为$\frac{（3+n）}{2}$ （n=1除外）；n为偶数时，一氯取代物异构体的数目分别为2、3、4、5，一氯取代物异构体的数目为1+$\frac{n}{2}$；
故答案为：$\frac{（3+n）}{2}$ （n=1除外）；1+$\frac{n}{2}$；

点评 本题考查芳香族有机物的性质，考查了学生的数学运用能力，要求学生具有整合知识的能力、对知识进行迁移运用．