Question

(16分)止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用。其生产合成路线如下：

(1)写出B中含有的官能团名称：                           。
(2)已知B→D反应属于取代反应，写出C(C属于氯代烃)的结构简式：           。
(3)写出E→F的反应类型：               。
(4)满足下列条件的E的同分异构体有        种。
①苯环上有两个邻位取代基；        ②能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③除苯环外不含其它的环状结构。
(5)写出A→B的反应方程式：                                           。
(6)A→F六种物质中含有手性碳原子的是：                 （填物质代号）。
(7)目前我国用粮食发酵生产丙酮(CH₃COCH₃)占较大比重。利用题给相关信息，以淀粉为原料，合成丙酮。合成过程中无机试剂任选。
提示：合成路线流程图示例如下：

Answer 1

(1) 羰基，酯基    (2)   (3) 加成          (4)  8
(5) 2CH₃COOC₂H₅  CH₃COCH₂COOC₂H₅＋C₂H₅OH
(6) D，F
(7) (4分)

（1）根据B的结构简式可知，含有的官能团是羰基，酯基。
（2）B→D反应属于取代反应，所以根据BD的结构简式可知，C是
（3）E中含有羰基，但在F中变成了羟基，这说明是羰基的加成反应
（4）能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。根据分子式可知，另外一个取代基的化学式为－C₄H₇。即相当于是丁烯去掉1个氢原子后所得到的取代基，丁烯有3中同分异构体，总共含有8种不同的氢原子，所以－C₄H₇就有8种。
（5）根据AB的结构简式可知，反应应该是2分子的A通过取代反应生成1分子的B，同时还有1分子乙醇生成，方程式为2CH₃COOC₂H₅  CH₃COCH₂COOC₂H₅＋C₂H₅OH。
（6）如果和碳原子相连的4个基团各不相同，则该碳原子就是手性碳原子，所以只有饱和碳原子才可能是手性碳原子，因此根据结构简式可知DF中还有手性碳原子。
（7）考查有机物的合成，一般采用逆推法。