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    9．某有机反应中间体（M）的一种合成路线如图所示．

    已知：①R-Br$?_{乙醚}^{Mg}$PMgBr$\stackrel{CO_{2}}{→}$RCOOH
    ②（R′表示氢原子或烃基）
    ③标准状况下，气态烃A的密度是H2的14倍
    ④芳香族化合物H能发生银镜反应
    请回答：
    （1）B的名称（系统命名）为1，2-二溴乙烷；H→I的反应类型为加成反应．
    （2）E中官能团的结构简式为，
    （ 3）F→G的化学方程式为．
    （4 ）D+J→M的化学方程式为．
    （5）写出符合下列条件的J的所有同分异构体的结构简式、（不考虑立体异构）．
    ①苯环上连有-NO2  ②核磁共振氢谱有3个峰
    （6）结合已有知识和相关信息，写出以CH3CHO和E为原料，经三步制备的合成路线流程图（无机试剂任用）合成路线流程图示例为：CH3CHO$→_{催化剂/△}^{O_{2}}$CH3COOH$→_{浓H_{2}SO_{4}/△}^{CH_{3}OH}$CH3COOCH3．

    分析 标准状况下，气态烃A的密度是H2的14倍，则Mr（A）=14×2=28，故A为CH2=CH2，A与溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，结合信息①可知，C为BrMgCH2CH2MgBr，D为HOOCCH2CH2COOH．E的分子式为C8H8，系列反应得到芳香族化合物H能发生银镜反应，故E为芳香烃，E与HBr发生加成反应得到F，则E为，F水解得到G，G发生催化氧化得到H，故F为，G为，H为，由信息②可知I为，J为，结合M的分子式可知，D与J脱去1分子水生成M，故M的结构简式为．（6）中乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇，再在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与苯乙烯发生加聚反应得到，据此解答．

    解答 解：标准状况下，气态烃A的密度是H2的14倍，则Mr（A）=14×2=28，故A为CH2=CH2，A与溴发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，结合信息①可知，C为BrMgCH2CH2MgBr，D为HOOCCH2CH2COOH．E的分子式为C8H8，系列反应得到芳香族化合物H能发生银镜反应，故E为芳香烃，E与HBr发生加成反应得到F，则E为，F水解得到G，G发生催化氧化得到H，故F为，G为，H为，由信息②可知I为，J为，结合M的分子式可知，D与J脱去1分子水生成M，故M的结构简式为．
    （1）B为BrCH2CH2Br，系统命名为1，2-二溴乙烷；H→I的反应类型为加成反应，
    故答案为：1，2-二溴乙烷；加成反应；
    （2）E为，官能团的结构简式为，
    故答案为：；
    （ 3）F→G的化学方程式为：，
    故答案为：；
    （4 ）D+J→M的化学方程式为：，
    故答案为：；
    （5）符合下列条件的J（）的所有同分异构体：①苯环上连有-NO2，②核磁共振氢谱有3个峰，对称性较高，符合条件的同分异构体有：、，
    故答案为：、；
    （6）乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇，再在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与苯乙烯发生加聚反应得到，合成路线流程图为：，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是推断A、E的结构，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化、理解给予的反应信息，充分利用反应条件进行推断，（5）中同分异构体书写为易错点、难点，难度中等．

    练习册系列答案
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