Question

已知烃B分子内C、H原子个数比为1 ：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：

请填写下列空白。
（1）A可能属于的物质类别为________________。a．醇b．卤代烃c．酚d．羧酸
（2）反应①是D与HCl按物质的量之比1 ：1的加成反应，则D的分子式为_______________________________________。
反应②可表示为：G＋NH₃→F＋HCl（未配平），该反应配平后的化学方程式为（有机化合物均用结构简式表示）_________________。
化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和F[HN（CH₂CH₃）₂]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：

已知：                    

（3）由甲苯生成甲的反应类型为______________________________。
（4）乙中有两种含氧官能团，反应③的化学方程式为_____________________
（5）丙中官能团的名称为___________________________。
（6）普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。
①戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式为________________________。
②D的红外光谱表明分子内除C—H键、C—C键外还含有两个C—O单键。则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式为__________________。

Answer 1

（15分）（1）ab（2分）
（2）C₂H₄O（2分）；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl（2分）
（3）取代反应或消去反应（1分）
（4）（2分）
（5）酯基、氯原子、氨基（3分）
（6）①（2分）
②（2分）

试题分析：烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH₂=CH₂，A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯。B→D发生氧化反应，D能与HCl反应，所以D为环氧乙烷。B与HCl发生加成反应生成G，G为CH₃CH₂Cl。G与氨气发生取代反应生成F；由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲（），甲氧化生成乙（）。乙与E发生酯化反应，其生成物与氢气反应硝基变为氨基，丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因。
（1）A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，故答案为：ab。
（2）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式为C₂H₄O。反应②为2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl。
（3）由甲苯生成甲的反应类型为取代反应或消去反应。
（4）乙为，官能团为硝基、羧基，则反应③的化学方程式为。
（5）丙为，官能团为酯基、氯原子、氨基。
（6）①普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸，甲为对硝基甲苯，则戊为。
②D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是。