Question

【题目】乙酰苯胺作为一种常用药，具有解热镇痛的效果．实验室制备乙酰苯胺时，可以用苯胺与乙酸酐或与冰醋酸加热来制取，苯胺与乙酸酐的反应速率远大于与冰醋酸反应的速率，已知苯胺微溶于冷水；纯乙酰苯胺是无色片状晶体，熔点114℃，不溶于冷水，可溶于热水；乙酸酐遇水缓慢反应生成乙酸；现选用苯胺与乙酸酐为原料制取和提纯乙酰苯胺，该放热反应的原理：

实验步骤

①取5.0mL苯胺（密度1.04g/mL），倒入100mL锥形瓶中，加入20mL水，在旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐（密度1.08g/mL），搅拌均匀．若有结块现象产生，用玻璃棒将块状物研碎，再充分搅拌；

②反应完全后，及时把反应混合物转移到烧杯中，冷却后，抽滤，洗涤，得粗乙酰苯胺固体；

③将粗产品转移至150mL烧杯中，加入适量水配制成80℃的饱和溶液，再加入过量20%的水．稍冷后，加半匙活性炭，搅拌下将溶液煮沸3～5min，过滤Ⅰ，用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体，合并滤液，冷却结晶，过滤Ⅱ、洗涤、晾干得乙酰苯胺纯品．

（1）步骤①研碎块状产物的用意在于________________________________；反应温度过高会导致苯胺挥发，下列可以控制反应温度，防止反应温度升高过快的操作有__；

A．反应快结束时的充分搅拌 B．旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐

C．玻璃棒将块状物研碎 D．加20mL水

（2）步骤②洗涤粗产品时，选用的溶剂是_______；

A．热水 B．冷水 C．1：3的乙醇溶液 D．滤液

（3）步骤③两次用到过滤，其中过滤Ⅰ选择________（过滤、趁热过滤或抽滤），过滤Ⅰ操作是为了除去_____________；配制热溶液时，加入过量溶剂的作用是___________（选出正确选项）；

A．防止后续过程中，溶剂损失可能产生的产物析出

B．防止后续过程中，温度降低可能产生的产物析出

C．除去活性炭未吸附完全的有色杂质

（4）步骤③冷却滤液时可选择__；

A．冰水浴冷却 B．搅拌下水浴冷却

C．室温下自然冷却 D．投入少量碎冰后静置

（5）步骤③中以下哪些操作不能提高产率__________；

①配制成饱和溶液后，加入过量20%的溶剂；②趁热过滤近沸溶液；③过滤Ⅰ时用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体，合并滤液；④加活性炭吸附；⑤过滤Ⅱ时的洗涤选用热水代替冷水洗涤固体．

A．①④⑤ B．①④ C．④⑤ D．②④⑤

（6）步骤③最后测得纯乙酰苯胺固体6.75g，已知苯胺、乙酸酐和乙酰苯胺的摩尔质量分别为93g/mol、102g/mol、135g/mol．该实验的产率为________（保留两位有效数字）

Answer 1

【答案】 BD 防止原料被产物包裹，使之充分反应，提高产率 B 趁热过滤 除去吸附有色物质的活性炭 AB C C 89%

【解析】（1）如果有结块产生，反应物被产物包裹，反应不充分，影响了产率，所以步骤①研碎块状产物的目的为：防止原料被产物包裹，使之充分反应，提高产率；控制反应温度，防止反应温度升高过快的操作有：A、反应快结束时的充分搅拌，使反应更完全，无法降低反应速率，搅拌加快反应速率，温度升高，故A错误；B、旋摇下分批加入6.0mL乙酸酐，使反应物浓度较小，控制反应速率，降低反应温度，故B正确；C、玻璃棒将块状物研碎，目的是防止原料被产物包裹，使反应更充分，不利于控制温度，故C错误；D．加20mL水，可以使溶液稀释，降低反应速率，还可以使溶液质量增大，从而降低了温度，故D正确；故选BD。（2）苯胺微溶于冷水，纯乙酰苯胺不溶于冷水，可溶于热水，乙酸酐遇水缓慢反应生成乙酸，所以可用冷水洗涤粗产品乙酰苯胺，从而除去含有的杂质苯胺和乙酸酐，所以B正确；（3）根据步骤③操作方法可知，过滤Ⅰ的目的是除去吸附有色物质的活性炭，由于乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大，为避免温度降低析出乙酰苯胺，所以需要趁热过滤；加入过量的水的，可以避免在操作过程中因溶剂的损失或温度的降低析出产物，影响产率，与活性炭的吸附性无关，所以AB正确；（4）乙酰苯胺熔点为114℃，在常温下冷却可得晶体，故选C；（5）①配制成饱和溶液后，加入过量20%的溶剂，可以防止后续过程中，溶剂损失、温度降低可能导致的产物析出，有利于提高产率；②趁热过滤近沸溶液，乙酰苯胺的溶解度受温度影响较大，较高温度下可以减少在过滤过程中导致产物减少，有利于提高产率；③过滤Ⅰ时用少量沸水淋洗烧杯和漏斗中的固体，合并滤液，避免烧杯和漏斗中有残留的产物，可以提高产率；④加活性炭吸附有色物质，无法提高产率；⑤过滤Ⅱ时的洗涤选用热水代替冷水洗涤固体，导致乙酰苯胺的溶解度增大，损失的乙酰苯胺较多，降低了产率；根据以上分析可知，可以提高产率的有：①②③；不能提高产率的为：④⑤，所以C正确，故答案为：C；（6）5.0mL苯胺（密度1.04g·mL－1）的物质的量为： ≈0.056mol，6.0mL乙酸酐（密度1.08g·mL－1）的物质的量为： ≈0.064mol，乙酸酐过量，理论上反应生成乙酰苯胺的物质的量为0.056mol，则该实验乙酰苯胺的产率为： ≈89%。