Question

化合物A(C₈H₈O₃)为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，G能进行银镜反应。E和H常温下为气体。试回答：

(1) 写出下列化合物的结构简式：
A：          ；B：          ；E：              G：             
(2)反应类型：( I )            ；(Ⅱ)            。
(3) 写出D→H的化学方程式：                                     。
(4) D的一种同分异构体可制备药物阿司匹林（乙酰水杨酸），请写出有关反应方程式                                           。

Answer 1

(16分,每空2分)(1)  A:  B:  E:  HCHO    G:  HCOOCH₃
(2) ( I )水解(取代) （II）酯化(取代)(3)
（4）

试题分析：本题是有机推断题，根据A的物理性质以及转化可以得出，A应该是酯，它在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，从逆向生成G的条件看，可推知G也是酯，由G能发生银镜反应，所以可推知C是甲醇，E应是甲醛，F应是甲酸，G是甲酸甲酯。化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，说明D中含有酚羟基。又因为D也能和碳酸氢钠反应，这说明D中还含有羧基。化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，这说明A中苯环上的取代基是对位的，所以D应该是对羟基苯甲酸，结构简式是，因此A的结构简式是，B是，H的结构简式是。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。