Question

某环烃X具有下列的转化关系：
已知：
①A的蒸汽密度是相同条件下H2密度的50倍，A中碳链无支链；
②
请回答下列问题：
（1）X中的官能团名称是

 

；反应③和⑤的反应类型分别是

 

和

 

；
（2）A的结构简式为

 

；F的核磁共振氢谱共有

 

峰；
（3）写出反应⑤的化学方程式

 

．
（4）M与F为同系物，相对分子质量比F小14，写出两个符合条件的M的同分异构体的结构简式（不包括顺反异物）

 

，

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：某环烃X发生臭氧氧化反应得到A，A能与银氨溶液反应，故A中含有-CHO，则X中含有碳碳双键，A的蒸汽密度是相同条件下H₂密度的50倍，则Mr（A）=50×2=100，A中含有2个O原子，剩余基团式量为100-32=68，剩余基团中C原子最大数目为

68

12

=5…8，故A的分子式为C₅H₈O₂，A氧化得到的B能与氢气发生加成反应（或还原反应）得到C，C能形成五元环酯D，故A中存在羰基，且A中碳链无支链，故A为，则X为环戊烯，B为，C为CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，D为，C发生缩聚反应生成高分子化合物E，F能与溴发生加成反应，故C发生消去反应生成F，且F含有一个甲基，则F为CH₃CH=CHCH₂COOH，H为CH₃CHBrCHBrCH₂COOH，F发生加聚反应生成高分子化合物G，据此解答．

解答： 解：某环烃X发生臭氧氧化反应得到A，A能与银氨溶液反应，故A中含有-CHO，则X中含有碳碳双键，A的蒸汽密度是相同条件下H₂密度的50倍，则Mr（A）=50×2=100，A中含有2个O原子，剩余基团式量为100-32=68，剩余基团中C原子最大数目为

68

12

=5…8，故A的分子式为C₅H₈O₂，A氧化得到的B能与氢气发生加成反应（或还原反应）得到C，C能形成五元环酯D，故A中存在羰基，且A中碳链无支链，故A为，则X为环戊烯，B为，C为CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，D为，C发生缩聚反应生成高分子化合物E，F能与溴发生加成反应，故C发生消去反应生成F，且F含有一个甲基，则F为CH₃CH=CHCH₂COOH，H为CH₃CHBrCHBrCH₂COOH，F发生加聚反应生成高分子化合物G，
（1）由上述分析可知，X为环戊烯，含有的官能团名称是：碳碳双键；反应③属于加成反应，反应⑤属于酯化反应，故答案为：碳碳双键；加成反应；酯化反应；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为；F为CH₃CH=CHCH₂COOH，分子中含有5种化学环境不同的H原子，故其核磁共振氢谱共有5个峰；故答案为：；5；
（3）反应⑤的化学方程式为：，故答案为：；
（4）M与F（CH₃CH=CHCH₂COOH）为同系物，相对分子质量比F小14，符合条件的M的同分异构体的结构简式（不包括顺反异物）：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案为：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH．

点评：本题考查有机物推断，关键是利用残余法结合A发生的反应综合分析确定A的结构，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，难度中等．