Question

11．化合物H（C₁₃H₁₆O₂）是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成H的路线如图：
（1）③的反应类型是酯化（或取代）反应．
（2）G中的含氧官能团名称是羧基．
（3）H属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构，用结构简式表示其反式结构
（4）B是A的一卤代物，经测定B分子中只有1种不同化学环境的氢，则A的名称（系统命名）是2-甲基丙烷．
（5）②的化学方程式是．
（6）芳香族化合物I是G的同分异构体，与G具有相同的官能团，则I的结构可能有4种（不包括顺反异构）；其中苯环上的一氯代物有2种的I的结构简式是．

Answer 1

分析 据F的分子式和F→G的反应条件，且F属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构，则F为，F发生氧化反应生成G，G为；
F中含C原子数为9个，结合H的分子式可知，E中有4个C原子，E为醇，
根据题给信息和D→E的反应条件，可知D为（CH₃）₂C=CH₂，B→D的反应条件是NaOH的乙醇溶液加热，为卤代烃的消去反应，B是A的一卤代物，经测定B分子中有3种不同化学环境的氢，B为（CH₃）₂CClCH₃，A为（CH₃）₂CHCH₃，则E为（CH₃）₂CHCH₂OH，H为，据此分析解答．

解答 解：据F的分子式和F→G的反应条件，且F属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构，则F为，F发生氧化反应生成G，G为；
F中含C原子数为9个，结合H的分子式可知，E中有4个C原子，E为醇，根据题给信息和D→E的反应条件，可知D为（CH₃）₂C=CH₂，B→D的反应条件是NaOH的乙醇溶液加热，为卤代烃的消去反应，B是A的一卤代物，经测定B分子中有3种不同化学环境的氢，B为（CH₃）₂CClCH₃，A为（CH₃）₂CHCH₃，则E为（CH₃）₂CHCH₂OH，H为．
（1）E为（CH₃）₂CHCH₂OH，G为；③的反应醇和酸的反应，酸脱羟基，醇脱氢，发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，

故答案为：酯化（或取代）；
（2）G为，含氧官能团名称是羧基
故答案为：羧基；

（3）H为，当两个相同的原子或基团处于π键平面的同侧时称顺式异构，当处于π键平面的异侧时称反式异构；所以它的反式结构为，
故答案为：；
（4）B为（CH₃）₂CClCH₃，B是A的一卤代物，A为（CH₃）₂CHCH₃，名称为：2-甲基丙烷，
故答案为：2-甲基丙烷；
（5）B→D的反应条件是NaOH的乙醇溶液加热，为卤代烃的消去反应，反应帆方程式为：，
故答案为：；
（6）芳香族化合物I是G的同分异构体，与G具有相同的官能团，如果取代基为-CH=CH₂和-COOH，有邻间对三种同分异构体；如果取代基为-C（COOH）=CH₂，有一种结构，所以符合条件的有4种，其中苯环上的一氯代物有2种的I的结构简式是，
故答案为：4；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据习题、题给信息结合反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键，注意（6）题易漏掉取代基为-C（COOH）=CH₂时的同分异构体而导致错误，为易错点，题目难度中等．