某含氧衍生物的相对分子质量不超过180,所含C、O元素的质量比为3∶1,该有机物465 g与新制的Cu(OH)2悬浊液反应得到Cu2O沉淀9.0 g,试推断它可能的结构.
答案:CH3CH2CH2CHO和CH3-CH(CH3)-CHO 解析:该有机物能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应得到Cu2O沉淀,表明该有机物中含有醛基,但题中并未告知其分子中只含一个醛基,即使只含一个醛基,所含氧原子数也不一定是1,因此若简单地用通式CnH2nO或CxHyO表示醛是没有根据的,只能设其分子式为CxHyOz,必要时可结合讨论求解. 由C、O质量比可以确定原子个数比为C∶O=3/12∶1/16=4∶1;又知生成Cu2O的物质的量为0.062 5 mol. 若该有机物只含一个醛基,则1 mol有机物可生成1 mol的Cu2O,可计算得到有机物的摩尔质量为72 g·mol-1.若该有机物中含4个碳,则必含1个氧,则氢原子数为72-4×12-16=8.故该有机物的分子式为C4H8O;若该有机物中含有8个碳、2个氧,则其相对原子质量之和=8×12+2×16=128>72,故不可能. 若该有机物中有两个羟基,则有机物的摩尔质量为144 g·mol-1.不妨设该有机物的分子式为C4mHnOm,则有①m≥2;②12×4m+n+16m=144.可以解得:m=2,n=16,所以该有机物的分子式为C8H16O2.由于分子中含有2个-CHO,其氢原子数应为14,而现在C8H16O2中氢原子数为16,显然是矛盾的,故含有2个醛基的假设不成立. 综上所述可知:该有机物的分子式为C4H8O,作为醛它有两种可能的结构. |
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