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    金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过图1途径制备，请回答下列问题：

    （1）环戊二烯分子中最多有
    9
    9
    个原子共平面；
    （2）金刚烷的分子式为
    C10H16
    C10H16
    ，其分子中的CH2基团有
    6
    6
    个；
    （3）图2是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，其中，反应①的产物名称是
    氯代环戊烷
    氯代环戊烷
    ，反应②的反应试剂和反应条件是
    氢氧化钠乙醇溶液，加热
    氢氧化钠乙醇溶液，加热
    ，反应③的反应类型是
    加成反应
    加成反应
    ；
    （4）已知烯烃能发生如下反应：
    臭氧
    水/锌
    RCHO+R′CHO
    请写出下列反应产物的结构简式：
    臭氧
    水/锌
    ；
    （5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基（-CH3，-CH2R，-CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：
    ．
    分析：（1）与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内；
    （2）根据结构简式判断有机物的分子式和基团数目；
    （3）反应①的产物为氯代环戊烷，反应②为氯代烃的消去反应，反应③为加成反应；
    （4）由信息可知，碳碳双键的碳被氧化为醛基；
    （5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置．
    解答：解：（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，故答案为：9；
    （2）由结构简式可知金刚烷的分子式为C10H16，分子中又6个CH2，其中4个被三个环共用，故答案为：C10H16；6；
    （3）反应①的产物为氯代环戊烷，反应②为氯代烃的消去反应，应在氢氧化钠乙醇溶液，加热反应生成，反应③为加成反应，
    故答案为：氯代环戊烷；氢氧化钠乙醇溶液，加热；加成反应；
    （4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则发生
    臭氧
    水/锌
     ，故答案为：．
    （5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置，可能的结构有，故答案为：．
    点评：本题考查有机物的合成及结构与性质，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化，明确发生的反应及习题中的信息即可解答，题目难度中等．
    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?奉贤区二模）请完成下列各题
    （1）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

    X的名称为
    环戊烯
    环戊烯
    ，Y的结构简式为
    ，反应②的反应试剂和反应条件为
    氢氧化钠醇溶液，加热
    氢氧化钠醇溶液，加热
    ．
    （2）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

    环戊二烯分子的分子式为
    C5H6
    C5H6
    ；二聚环戊二烯的同分异构体中，属于芳香烃且苯环上的一氯代物有3种的同分异构体的结构简式为
    ．金刚烷的一氯代物有
    2
    2
    种；金刚烷与四氢二聚环戊二烯的关系是
    b
    b
    ．（填字母）
    A、互为同系物      b、互为同分异构体      c、均为烷烃      d、均为环烃
    （3）写出环戊二烯在一定条件下生成高聚物的结构简式：
    ．
    （4）烯烃也能发生如下反应：

    请写出下列反应的有机产物的结构简式：
    OHC-CHO、OHC-CH2-CHO
    OHC-CHO、OHC-CH2-CHO
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

    请回答下列问题：
    （1）1mol环戊二烯与等物质的量的溴反应的方程式为
    +Br2→或
    +Br2→或
    ．
    环戊二烯分子中最多有
    10
    10
    个原子共平面．
    （2）金刚烷的分子式为
    C10H16
    C10H16
    ，其分子中的CH2基团有
    6
    6
    个．
    （3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

    其中，反应①的化学方程式为
    +Cl2
    光照
    +Cl2
    光照
    ，
    反应②的反应试剂和反应条件是
    NaOH/醇溶液
    NaOH/醇溶液
    ，反应③的反应类型是
    加成反应
    加成反应
    ．
    反应④的化学方程式为
    +2NaOH
    醇
    △
    +2NaBr
    +2NaOH
    醇
    △
    +2NaBr
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    金刚烷是一种重要的化工原料，如合成的金刚烷胺就是一种抗病毒药剂，对帕金森症、老年痴呆有良好的疗效．由环戊二烯合成金刚烷的路线如下：

    请回答下列问题：
    （1）反应①的反应类型是
    加成反应
    加成反应
    ，金刚烷的分子式为
    C10H16
    C10H16
    ．
    （2）写出环戊二烯与Br21：1在较高温度下的加成反应产物
    ．
    （3）金刚烷形成的二氯取代物有
    2
    2
    种
    （4）在有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目．
    A是金刚烷的一种同分异构体，经臭氧氧化后的产物仅为一种，其结构为，试写出A所有可能的结构简式
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2012?长宁区二模）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

    请回答下列问题：
    （1）环戊二烯与Br2分子按1：1发生加成反应的产物有
    2
    2
     种（不考虑立体异构）．环戊二烯分子中最多有
    9
    9
    个原子共面．
    （2）金刚烷分子中的CH2基团有
    6
    6
     个，其中有
    4
    4
    个碳原子为三个环共有．
    （3）在氢离子存在的情况下，DCPD与顺丁烯二酸发生如下反应，生成顺丁烯二酸DCPD酯，该反应类型是：
    加成反应
    加成反应
    ．
    一定条件下，DCPD 可以和某些醇发生类似的反应，试完成下列反应的方程式：
    +
    CH3CHOHCH2OH
    CH3CHOHCH2OH
    H+
    △

    （4）已知烯烃能发生如下的反应，请写出下列反应产物的结构简式：
    O3
    H2O/Zn
    ．

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