Question

【题目】（加试题）（有机物G（C26H26O2N4）是一种塑料添加剂，可以提高塑料的使用寿命，其合成有关路线如图：

已知：①F的1H-NMR谱中只有一个峰

②

请回答：

（1）下列说法不正确的是___

A．A→B的反应需控制在较低温度，因为酚容易被氧化

B．B→C是发生了加成反应

C．D物质既具有酸性，也具有碱性

D．E在工业上的主要来源是石油工业中的催化重整

（2）G的结构简式______

（3）写出C→D的反应方程式____

（4）请设计以E为原料合成F的合成路线（用流程图表示，可使用n≤2的有机物，无机试剂任选）____

（5）写出化合物C可能的同分异构体的结构简式___。

须同时符合：①能与FeCl3溶液显色 ②苯环上的氢只有2种且苯环上只有2个取代基

Answer 1

【答案】B +HBr 、、、

【解析】

A为，在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生消化反应生成B（），根据D中羟基的邻位为氨基，利用逆合成分析法可知，B到C发生了硝基的还原反应生成转化为氨基，故推出C为，C再发生取代反应生成D；根据F的分子式及给定信息“F的1H-NMR谱中只有一个峰”可知，F为对称结构，其结构简式为：；结合给定信息②可知，E先经过氧化反应生成对苯二甲酸，然后在SOCl2的作用下生成F，F再与D结合生成分子式为C26H26O2N4的G，则G为，据此分析作答。

（1）A．因酚容易被氧化，故A→B的反应需控制在较低温度，A项正确；

B．B→C是发生了还原反应，硝基转化为氨基，故不属于加成反应，B项错误；

C．D分子内含有具有酸性的酚羟基，也含具有碱性的氨基，C项正确；

D．苯乙烷来自于石油工业中的催化重整，D项正确；

答案选B；

（2）根据上述分析可知，G的结构简式为：；

（3）C→D的反应方程式为

+HBr；

（4）根据上述分析可知，E先经过氧化反应生成对苯二甲酸，然后在SOCl2的作用下生成F，故可设计合成路线如下：；

（5）化合物C为，其分子式为C7H9NOBr，不饱和度为4，①能与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基； ②苯环上的氢只有2种且苯环上只有2个取代基，则说明取代基的位置为对位，那么满足上述条件的C的同分异构体可以是：、、、。