Question

7．PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用．以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：

已知以下信息：
①A可使溴的CCl₄溶液褪色；
②B的核磁共振氢谱峰的面积比为6：1：2：2：1；
③C遇FeCl₃溶液显紫色；
④D是异丙醇催化氧化的产物．
请回答下列问题：
（1）A的官能团名称是碳碳双键；
（2）写结构简式：B为；D有多种同分异构体，其中含有醛基的是CH₃CH₂CHO．按官能团分类E为酚．
（3）芳香烃W是B的同分异构体，W的一溴代物只有二种，W的核磁共振氢谱的峰面积之比为3：1．
（4）若用C合成1，3-环己二烯最少需要4步，若第三步是使Br₂水褪色，则第二步的反应类型是消去反应反应．写出最后一步的化学方程式+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O．

Answer 1

分析 A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），B的核磁共振氢谱峰的面积比为6：1：2：2：1，又根据B的分子式C₉H₁₂，可推知B为 ，C（C₆H₆O）可与FeCl₃的溶液发生显色反应，可知C为 ，D是异丙醇催化氧化的产物，则D为丙酮（），故可写出C与D反应生成E的化学方程式为，所以E为，B（C₉H₁₂）有多种同分异构体，W是B的同分异构体，W的一溴代物只有二种，则W为，若用C合成1，3-环己二烯，可以用与氢气加成得环己醇，再在浓硫酸作用下发生消去反应得环己烯，与溴发生加成反应得，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得1，3-环己二烯，以此解答该题．

解答 解：A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），B的核磁共振氢谱峰的面积比为6：1：2：2：1，又根据B的分子式C₉H₁₂，可推知B为 ，C（C₆H₆O）可与FeCl₃的溶液发生显色反应，可知C为 ，D是异丙醇催化氧化的产物，则D为丙酮（），故可写出C与D反应生成E的化学方程式为，所以E为，B（C₉H₁₂）有多种同分异构体，W是B的同分异构体，W的一溴代物只有二种，则W为，
（1）A为CH₃-CH=CH₂，A的官能团名称是碳碳双键，
故答案为：碳碳双键；
（2）B为 ，D有多种同分异构体，其中含有醛基的是CH₃CH₂CHO，E为，按官能团分类E为酚，
故答案为：；CH₃CH₂CHO；酚； 
（3）W为，W的核磁共振氢谱的峰面积之比为9：3=3：1，
故答案为：3：1；
（4）C为 ，若用C合成1，3-环己二烯，可以用与氢气加成得环己醇，再在浓硫酸作用下发生消去反应得环己烯，环己烯与溴发生加成反应得，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得1，3-环己二烯，所以最少需要4步，若第三步是使Br₂水褪色，则第二步的反应类型是消去反应，最后一步的化学方程式为：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O，
故答案为：4；消去反应；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O．

点评 本题考查有机物的合成和推断，题目难度中等，本题注意根据物质的性质判断可能含有的官能团，根据反应的历程可用正推的方法推断有机物的结构．