Question

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知：
试写出：
（1）A、E的结构简式分别为：A、                   ，E、                    。
（2）写出下列反应的反应类型：A→B                ，E→F                      。
（3）写出下列转化的化学方程式：
I→G                                                        ；
C→D                                                     。

Answer 1

⑴CH₂=CHCH₃    (CH₃)₂C(OH)COOH 
⑵加成  消去 
⑶CH₂ClCH₂Cl＋2H₂OHOCH₂CH₂OH＋2HCl
2CH₃CH(OH)CH₃+O₂  2CH₃COCH₃+2H₂O

试题分析：（1）丙烯CH₂=CHCH₃与HBr发生加成反应得到B：C₃H₇Br。C₃H₇Br与NaOH的水溶液发生取代反应得到C：C₃H₇OH。C催化氧化得到D：丙酮CH₃COCH₃；丙酮在HCN和H₂O、H⁺作用下反应得到E：(CH₃)₂C(OH)COOH。E在浓硫酸作用下加热发生消去反应得到F：；CH₂=CH₂与Cl₂发生加成反应得到I:1,2—二氯乙烷CH₂Cl-CH₂Cl; 1,2—二氯乙烷CH₂Cl-CH₂Cl在NaOH的水溶液中发生取代反应得到G：乙二醇。F：与G发生酯化反应得到H：和水。H发生加聚反应得到HEMA。（2）A→B的反应类型为加成反应；E→F的反应类型为消去反应。（3）I→G的反应方程式为：CH₂Cl-CH₂Cl+2NaOH CH₂OH-CH₂OH+2NaCl或CH₂ClCH₂Cl＋2H₂O HOCH₂CH₂OH＋2HCl。C→D的化学方程式为：2CH₃CH(OH)CH₃+O₂  2CH₃COCH₃+2H₂O。