Question

12．苯酚可以发生下面一系列转化关系，请回答下面问题：

（1）F中含有的官能团名称：溴原子和碳碳双键．
（2）判断反应类型：①由B到C：消去反应
②由G到H：取代反应．
（3）写出下列转化关系的方程式：（请注明反应条件）
①由D到E：+2NaOH$\stackrel{醇△}{→}$+2NaBr+2H₂O．
②由E到F：+Br₂→．
（4）写出检验苯酚存在的试剂及现象：氯化铁溶液、呈紫色．
（5）物质B经过催化氧化（Cu做催化剂）反应的方程式：2+O₂$→_{△}^{催化剂}$2+2H₂O．
（6）在C的同分异构体中，写出一种既不能使高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴水褪色的物质的结构简式（可用键线式表示）．

Answer 1

分析 苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇和浓硫酸混合加热而发生消去反应生成环己烯，环己烯和溴发生加成反应生成D，D结构简式为，D和氢氧化钠的醇溶液加热而发生消去反应生成E，E和溴以1：1发生1，3加成反应生成F，F结构简式为，F和氢气发生加成反应生成G，G和氢氧化钠的水溶液加热发生取代反应生成H，据此分析解答．

解答 解：苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇和浓硫酸混合加热而发生消去反应生成环己烯，环己烯和溴发生加成反应生成D，D结构简式为，D和氢氧化钠的醇溶液加热而发生消去反应生成E，E和溴以1：1发生1，3加成反应生成F，F结构简式为，F和氢气发生加成反应生成G，G和氢氧化钠的水溶液加热发生取代反应生成H，
（1）F为，F含有的官能团为溴原子和碳碳双键，故答案为：溴原子、碳碳双键；
（2）①通过以上分析知，B和混合加热发生消去反应生成C，
②G和氢氧化钠的水溶液混合加热发生取代反应生成H，
故答案为：消去反应；取代反应；
（3）①D结构简式为，D和氢氧化钠的醇溶液加热而发生消去反应生成E，反应方程式为
+2NaOH$\stackrel{醇△}{→}$+2NaBr+2H₂O，
故答案为：+2NaOH$\stackrel{醇△}{→}$+2NaBr+2H₂O；

②E和溴以1：1发生1，3加成反应生成F，F结构简式为，反应方程式为+Br₂→，
故答案为：+Br₂→；
（4）苯酚能和氯化铁发生显色反应，其检验方法是：用小试管取少量待测液，向待测液中滴加氯化铁溶液，如果溶液呈紫色，说明含有部分，所以选取试剂为氯化铁溶液、现象为紫色，故答案为：氯化铁溶液、显紫色．
（5）B经过催化氧化生成环己酮，反应方程式为2+O₂$→_{△}^{催化剂}$2+2H₂O，
故答案为：2+O₂$→_{△}^{催化剂}$2+2H₂O；
（6）C为环己烯，C的同分异构体中，既不能使高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴水褪色，说明不含碳碳双键，则其同分异构具有两个环，其中之一结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查分析推断能力，从结构简式变化特点结合反应物推断物质，熟练掌握常见有机物反应条件、反应类型，题目难度中等．