Question

2．l，6-己二酸（G）是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备．下图为A通过氧化反应制备G的反应过程（可能的反应中间物质为B、C、D、E和F）：

回答下列问题：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的分子式为环己烯．
（2）B到C的反应方程式为+H₂O→（不需注明条件，其他无机试剂任选）．
（3）F的结构简式为．
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最少的是DE，最多的是F．（填化合物代号）
（5）由G合成尼龙的化学方程式为．
（6）
请参照上述合成路线流程图示例，写出由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{△}^{氢氧化钠/醇}$．

Answer 1

分析 化合物A中含碳87.8%，其余为氢，则碳氢原子个数比为：$\frac{0.878}{12}$：$\frac{1-0.878}{1}$=6：10，又知A含有六个碳原子，故A的化学名称为：C₆H₁₀，与双氧水反应生成，与水发生加成反应生成，发生氧化反应生成，再发生氧化反应生成，再发生氧化反应生成F，F为：，再发生氧化反应生成，与发生缩聚反应生成尼龙，化学式为：．

解答 解：（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，则碳氢原子个数比为：$\frac{0.878}{12}$：$\frac{1-0.878}{1}$=6：10，又知A含有六个碳原子，故A的化学式为：C₆H₁₀，故A的化学名称为：环己烯；
故答案为：环己烯；
（2）与水发生加成反应生成，反应方程式为+H₂O→，
故答案为：+H₂O→；
（3）发生氧化反应生成F，F为，故答案为：；
（4）B的核磁共振氢谱出峰为3，C的核磁共振氢谱出峰为4，D的核磁共振氢谱出峰为6，E的核磁共振氢谱出峰为6，F的核磁共振氢谱出峰为2，
故答案为：DE；F；
（5）与发生缩聚反应生成，
方程式为：，
故答案为：；
（6）由环已烯合成1，3-环己二烯，可以用环已烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴环已烷，1，2-二溴环已烷再在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得，合成路线为$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{△}^{氢氧化钠/醇}$，
故答案为：$\stackrel{溴的四氯化碳溶液}{→}$$→_{△}^{氢氧化钠/醇}$．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，题目难度中等，试题侧重于学生的分析能力的考查，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，注意对题目反应信息的理解利用，结合题给合成信息以及物质的性质解答该题．