Question

（11分）卡宾又称为碳烯，是某些有机反应的中间物质，碳原子最外层有两个电子没有参与成键。由于其结构的特殊 性，所以有很高的活性。卡宾主要分单线态和三线态两种状态，三线态稳定性最差。然而，2001 年Nature 杂志报道了日本研究人员偶然获得了迄今为止最稳定的三线态卡宾（如图，实心圆点表示电子），其在室温溶液中半衰期高达19 分钟，比1999 年报道的最长半衰期三线态卡宾的半衰期长10 分钟。三线态对于形成铁磁性有机材料具有潜在意义，故该偶然发现有可能导致新的有机磁性材料。

回答下列问题：

5-1  合成中重要的碳烯是二氯卡宾（CCl₂），请分析其具有高反应活性的原因。

5-2  右图中A 的化学式为___________________

5-3  分子B中所有苯环是否会共平面，为什么？

5-4  比较A和B的稳定性，并说明可能的原因。

Answer 1

5-1  卡宾碳原子最外层只有六个电子，不太稳定（2分）（考查8电子稳定结构的经典规律）。（还有“－Cl吸电子，使其成为强的亲电试剂”也是原因之一）

5-2  C₄₁H₂₆（2分）（注意卡宾的对称性，不写这两个电子也给分）

5-3  不会（1分），中心碳原子是sp杂化，两侧的苯环是互相垂直的。（1分）

5-4  苯环为富电子基团，B的两个不饱和碳原子最外层各有七个电子，且与三个苯环相连，稳定化作用强。B比A稳定，该卡宾寿命长的原因正是二者互变的结果。（2分，答出“因为共轭才稳定”即可）