Question

有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C₅H₈O₂，有关转化关系如图所示，已知A为六元环酯；B不能与Br₂/CC1₄溶液发生加成反应，且1molB能与2molAg（NH₂）₂OH完全反应：H为一种高分子化合物．

已知：HX与不对称烯烃加成时，氢原子会加到含氢较多的碳原子上，例如：CH₃-CH═CH₂+HX→CH₃-CHX-CH₃
（1）反应①的反应类型是

 

．
（2）A、E结构简式分别为

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
D→C

 

；
F→H

 

（4）分子式为C₅H₈O₂的有机物还有很多同分异构体，其中，1mol有机物最多能与4mol新制Cu（OH）₂悬浊液发生反应的同分异构体一共有

 

种，试写出其中一种的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C₅H₈O₂，A为六元环酯，则A为，A在酸性条件下发生水解反应生成D为HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，D发生消去反应生成C为CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH，C与HCl发生加成反应生成E，由于HX与不对称烯烃加成时，氢原子会加到含氢较多的碳原子上，故E为，H转化得到F，F在浓硫酸、加热条件下可以得到高分子化合物H，应发生缩聚反应得到，故H转化为F是H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，然后再酸化得到F，故F为，H为，B不能与Br₂/CC1₄溶液发生加成反应，且1molB能与2molAg（NH₂）₂OH完全反应生成C，C与氢气发生加成反应得到F，则B分子中含有-CHO，结合F的结构简式子可知，B的结构简式为，则G为，据此解答．

解答： 解：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C₅H₈O₂，A为六元环酯，则A为，A在酸性条件下发生水解反应生成D为HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，D发生消去反应生成C为CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH，C与HCl发生加成反应生成E，由于HX与不对称烯烃加成时，氢原子会加到含氢较多的碳原子上，故E为，H转化得到F，F在浓硫酸、加热条件下可以得到高分子化合物H，应发生缩聚反应得到，故H转化为F是H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，然后再酸化得到F，故F为，H为，B不能与Br₂/CC1₄溶液发生加成反应，且1molB能与2molAg（NH₂）₂OH完全反应生成C，C与氢气发生加成反应得到F，则B分子中含有-CHO，结合F的结构简式子可知，B的结构简式为，则G为，
（1）由上述分析可知，反应①H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，水解反应属于取代反应，故答案为：水解反应或取代反应；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为，E结构简式为，
故答案为：、；
（3）D→C的反应方程式为：HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH

浓硫酸

△

CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH+H₂O，
F→H的反应方程式为：n

浓硫酸

△

+（n-1）H₂O，
故答案为：HOCH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH

浓硫酸

△

CH₂=CH-CH₂-CH₂-COOH+H₂O；
n

浓硫酸

△

+（n-1）H₂O；
（4）分子式为C₅H₈O₂的有机物还有很多同分异构体，其中，1mol有机物最多能与4mol新制Cu（OH）₂悬浊液发生反应，则该同分异构体含有2个-CHO，符合条件的同分异构体有：OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CHO、OHC-CH₂-CH（CH₃）-CHO、OHC-C（CH₃）₂-CHO、CH₃-CH₂-C（CHO）₂，故符合条件的同分异构体有4种，
故答案为：4；OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CHO、OHC-CH₂-CH（CH₃）-CHO、OHC-C（CH₃）₂-CHO、CH₃-CH₂-C（CHO）₂任意一种．

点评：本题考查有机物推断，注意根据A为六元环酯进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（4）中同分异构体书写为易错点，难度中等．