Question

【题目】高聚物M具有良好的吸水性，是制造婴儿“尿不湿”的主要成分之一，现采取如图所示路线可以合成M。

已知：①A在标准状况下，密度为1.16g/L，B、C、M均为高聚物；

②F的核磁共振氢谱有四组峰，面积之比为1:1:2:2；且D遇氯化铁溶液显紫色；

③

请回答下列问题：

(1)C7H8O表示物质的名称为_________，D的分子式为___________，E→F的反应类型为___________.

(2)写出D与NaOH水溶液反应的化学方程式：________________。

(3)写出C+F →M的化学方程式：_________。

(4)N为F的同系物，且相对分子质量比F的大14。请判断符合下列条件的N的同分异构体W有________种，写出其中任意一种的结构简式：___________________。

①与NaHCO3溶液混合产生气体；②1mol W 最多消耗1mol NaOH；③1mol W与足量Na反应产生1mol H2。

(5)以甲苯为原料可合成，请设计合成路线图________（已知：，氨基具有较强的还原性，易被氧化；注：无机试剂及溶剂任选）。

Answer 1

【答案】 对甲基苯酚或4-甲基苯酚 C7H6Cl2O 氧化反应 4

【解析】由A在标准状况下的密度可计算出其相对分子质量为26，A可以发生聚合反应生成B，所以A为乙炔，B为聚乙炔，B与水发生加成反应生成聚乙烯醇。D遇氯化铁溶液显紫色，说明D含酚羟基。由F的核磁共振氢谱可知，C7H8O为对甲基苯酚，结合信息③可知，其与氯气在光照条件下发生了二氯取代，取代产物在氢氧化钠水溶液中加热发生了水解，同一碳原子上转接2个羟基不稳定，自动脱水生成了醛基，经酸化后得到D对羟基苯甲醛，D经银氨溶液氧化后再酸化得到F对羟基苯甲酸，最后聚乙烯醇和对羟基苯甲酸发生酯化反应得到高聚物M。

(1) C7H8O表示物质的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚 ，D的分子式为C7H6Cl2O ，E→F的反应类型为 氧化反应 .

(2)D有酚羟基和氯原子两种官能团与氢氧化钠反应，化学方程式为：。

(3) C+F →M的化学方程式： 。

(4) N为F的同系物，且相对分子质量比F的大14，则N比F在组成上多一个”CH2“原子团。条件“①与NaHCO3溶液混合产生气体”说明W有官能团羧基；条件“②1mol W最多消耗1mol NaOH”说明W只有羰基与碱反应，不存在酚羟基或酯基等官能团；条件“③1mol W与足量Na反应产生1mol H2”说明W还有醇羟基。

这两个条件的W的同分异构体有、、、等4种。

(5)以甲苯为原料可合成，首先让甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，然后用酸性高锰酸钾溶液把其侧链甲基氧化为羧基，接着把硝基还原为氨基，最后在催化剂作用下发生缩聚反应得到目标产品。合成路线图如下：