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(2010?江苏二模)聚-3-羟基丁酸酯(PHB)可用于制造可降解塑料等.PHB是由许多3-羟基丁酸分子聚合而成,合成聚-3-羟基丁酸酯的途径有很多,其中一种途径的副产品少、污染小、原子利用率高,其合成路线如下:

请回答下列问题:
(1)写出C中含有的官能团的名称:
羰基和羧基
羰基和羧基

(2)上述转化过程中属于加成反应的是
①③
①③
(填序号).
(3)反应②符合绿色化学思想(碳原子的有效利用率为100%),则A的结构简式为
CH3-C≡C-CH3
CH3-C≡C-CH3

(4)写出与C互为同分异构体,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱有两个吸收峰的有机物的结构简式:
OHC-CH2-O-CH2-CHO
OHC-CH2-O-CH2-CHO

(5)反应④的化学方程式为

(6)4-羟基丁酸钠(HOCH2CH2CH2COONa)是一种麻醉药.现以上述合成路线中的C物质为原料制取4-羟基丁酸钠,请写出其合成路线流程图(合成过程中无机试剂任选,并注明反应条件).
提示:由乙醇制取聚乙烯的合成路线流程图可表示为:
分析:D发生反应生成PHB,则D是3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH],C和氢气发生加成反应生成D,根据D的结构简式知,C的结构简式为:CH3COCH2COOH,B被酸性高锰酸钾氧化且酸化后生成C,则B的结构简式为:CH2=C(CH3)CH2CH=CH2,A和1,3-丁二烯发生加成反应生成B,反应②符合绿色化学思想(原料中碳原子100%转化成产物,不产生副产物),则A的结构简式为:,结合有机物的官能团及其性质分析解答.
解答:解:D发生反应生成PHB,则D是3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH],C和氢气发生加成反应生成D,根据D的结构简式知,C的结构简式为:CH3COCH2COOH,B被酸性高锰酸钾氧化且酸化后生成C,则B的结构简式为:CH2=C(CH3)CH2CH=CH2,A和1,3-丁二烯发生加成反应生成B,反应②符合绿色化学思想(原料中碳原子100%转化成产物,不产生副产物),则A的结构简式为:
(1)C的结构简式为:CH3COCH2COOH,则C中含有羰基和羧基,故答案为:羰基、羧基;
(2)通过以上分析知,属于加成反应的是①、③,故答案为:①、③;       
(3)通过以上分析知,A的结构简式为:,故答案为:
(4)C的结构简式为:CH3COCH2COOH,与C互为同分异构体,能发生银镜反应说明含有醛基,且核磁共振氢谱有两个吸收峰,说明含有两类氢原子,所以符合条件的C的同分异构体结构简式为:OHC-CH2-O-CH2-CHO,
故答案为:OHC-CH2-O-CH2-CHO;
(5)3-羟基丁酸在一定条件下能发生缩聚反应生成聚3-羟基丁酸酯和水,反应方程式为:
故答案为:
(6)3-羰基丁酸和氢气发生加成反应生成3-羟基丁酸,在浓硫酸作催化剂、加热条件下,3-羟基丁酸发生消去反应生成CH2=CHCH2COOH,CH2=CHCH2COOH和溴化氢发生加成反应生成4-溴丁酸,4-溴丁酸和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成4-羟基丁酸钠,所以其合成路线图为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,根据反应前后有机物的结构并结合题给信息采用逆推的方法进行分析解答,难度中等.
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(2010?江苏二模)对氨基苯磺酸是制取染料和一些药物的重要中间体,可由苯胺磺化得到.

实验室可利用如图实验装置合成对氨基苯磺酸.实验步骤如下:
①在一个250mL三颈烧瓶中加入10mL苯胺及几粒沸石,
将三颈烧瓶放入冷水中冷却,小心地加入18mL浓硫酸.
②将三颈烧瓶置于油浴中缓慢加热至170~180℃,维持此温度2~2.5h.
③将反应液冷却至约50℃后,倒入盛有100mL冷水的烧杯中,用玻璃棒不断搅拌,促使晶体析出,抽滤,用少量冷水洗涤,得到的晶体是对氨基苯磺酸粗产品.
④将粗产品用沸水溶解,冷却结晶(若溶液颜色过深,可用活性炭脱色),抽滤,收集产品,晾干.(说明:100mL水在20℃时可溶解对氨基苯磺酸1.08g,在100℃时可溶解6.67g.)
试回答填空.
(1)装置中冷凝管的作用是
冷凝回流
冷凝回流

(2)步骤②中采用油浴加热,下列说法正确的是
AC
AC
(填序号).
A.用油浴加热的好处是反应物受热均匀,便于控制温度
B.此处也可以改用水浴加热
C.实验装置中的温度计可以改变位置,也可使其水银球浸入在油中
(3)步骤③用少量冷水洗涤晶体的好处是
减少氨基苯磺酸的损失
减少氨基苯磺酸的损失

(4)步骤③和④均进行抽滤操作,在抽滤完毕停止抽滤时,应注意先
拆下连接泵和吸滤瓶的橡皮管
拆下连接泵和吸滤瓶的橡皮管
,然后
关闭水龙头
关闭水龙头
,以防倒吸.
(5)步骤④中有时需要将“粗产品用沸水溶解,冷却结晶,抽滤”的操作进行多次,其目的是
提高对氨基苯磺酸的纯度
提高对氨基苯磺酸的纯度
.每次抽滤后均应将母液收集起来,进行适当处理,其目的是
提高氨基苯磺酸的产率
提高氨基苯磺酸的产率

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