Question

【题目】有机化合物D是重要的有机化工中间体，以丙烯为原料合成D的流程如下：

已知:

①在一定条件下，烯烃中α—H能与C12发生取代反应，生成氯代烯烃，但双键碳上的氢原子很难发生取代反应。

②

回答下列问题：

（1）B的结构简式为___________，B→C的反应类型是___________。

（2）的名称为___________，该有机物分子中最多有___________个原子共平面。

（3）反应C→D的化学方程式为______________________________________________。

（4）写出用1,3-丁二烯为原料制备化合物的合成路线_________（其他试剂任选。提示：可利用1,3-丁二烯与Cl2的1,4-加成反应）。合成路线流程图示例：CH3CH2OHCH2＝CH2CH3CH2Cl。

Answer 1

【答案】 CH2＝CH-CH2Cl 取代或水解反应 2-氯-1，3-丁二烯 10 CH2＝CH-CH＝CH2CH2Cl-CH＝CH-CH2ClCH2OH-CH＝CH-CH2OHCH2OH-CHCl-CH2-CH2OH

【解析】分析：根据已知信息①可知丙烯在高温下和氯气发生甲基上氢原子的取代反应生成B，B的结构简式为CH2＝CHCH2Cl，B发生水解反应生成C，则C的结构简式为CH2＝CHCH2OH。B与发生已知信息②的反应生成D，则D的结构简式为，据此解答。

详解：（1）根据以上分析可知B的结构简式为CH2＝CH-CH2Cl，B→C的反应类型是取代或水解反应。

（2）含有2个碳碳双键，名称为2-氯-1，3-丁二烯。由于碳碳双键是平面形结构，分子中所有原子均可能共面，则该有机物分子中最多有10个原子共平面。

（3）根据已知信息②可知反应C→D的化学方程式为。

（4）利用逆推法可知用1，3-丁二烯为原料制备化合物的合成路线图为CH2＝CH-CH＝CH2CH2Cl-CH＝CH-CH2ClCH2OH-CH＝CH-CH2OHCH2OH-CHCl-CH2-CH2OH。