Question

11．某抗抑郁药物有效成分F的合成路线如下：

已知：①同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称为2-氯甲苯（或邻氯甲苯）；D分子中除一CHO外的含氧官能团结构简式为-OH、-NO₂；
（2）E的结构简式为；反应①的反应类型为取代反应；
（3）反应B→C的化学方程式为；ClCH₂COOC₂H₂加热条件下与足量NaOH反应后酸化所得有机物，发生聚合反应的化学方程式为；
（4）化合物C中含有苯环的同分异构体有4种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的有机物结构简式为．
（5）下列有关F的叙述正确的是bd
a．分子式为C₁₁H₁₀O₃N
b．既能与盐酸反应生成盐，也能在NaOH反应生成盐
c.1molF最多可以与2molH₂反生加成反应
d．既能发生加成反应也能发生取代反应．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，甲苯与氯气发生取代反应得A，A在碱性条件下水解得，所以A为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成B为，B在碱性条件下水解发生信息①中的变化得C为，根据D的分子式可知，C发生取代反应得D为，D发生取代反应生成，发生信息②中的反应生成E为，E发生消去反应得F，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，甲苯与氯气发生取代反应得A，A在碱性条件下水解得，所以A为，与氯气在光照条件下发生取代反应生成B为，B在碱性条件下水解发生信息①中的变化得C为，根据D的分子式可知，C发生取代反应得D为，D发生取代反应生成，发生信息②中的反应生成E为，E发生消去反应得F，
（1）A为，A的化学名称为2-氯甲苯（或邻氯甲苯）；D为，D分子中除一CHO外的含氧官能团结构简式为-OH、-NO₂，
故答案为：2-氯甲苯（或邻氯甲苯）；-OH、-NO₂；
（2）E为，反应①的反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）反应B→C的化学方程式为 ；ClCH₂COOC₂H₂加热条件下与足量NaOH反应后酸化所得有机物为HOCH₂COOH，发生聚合反应的化学方程式为，
故答案为：；；
（4）C为，C的含有苯环的同分异构体可以是苯环上连有-COOH或HCOO-，也可以是苯环上连有-CHO、-OH两个基团，有邻间对三种，所以共有5种结构，不含有C为4种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的有机物结构简式为 ，
故答案为：4；；
（5）a．F的分子式为C₁₁H₉O₃N，故a错误；
b．F中的氨基能与盐酸反应生成盐，酯基能与NaOH反应生成盐，故b正确；
c．F中有苯环和碳碳双键，所以1molF最多可以与4molH₂反生加成反应，故c错误；
d．F中的碳碳双键能发生加反应，酯基或苯环上的氢能发生取代反应，故d正确；
故选bd．

点评 本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力，需要学生熟练掌握官能团性质与转化，结合转化关系中有机物的结构利用正推和逆推法相结合进行推断，对学生的推理有一定的要求，难度中等．