Question

7．天然橡胶和香料柑青酸甲酯衍生物F的合成路线如下：

已知：①RCHO+R′CH₂CH=CH₂$\stackrel{一定条件}{→}$
②（R、R′可以是氢原子、烃基或官能团）
（1）F在一定条件下能发生加聚、加成、氧化等反应（任写3个）
（2）试剂a的名称是甲醛．
（3）关于试剂b的下列说法不正确是ad（填字母序号）．
a．存在顺反异构体                  b．难溶于水
c．能发生取代、加成和氧化反应      d．不能与NaOH溶液发生反应
（4）B与试剂E反应生成F的化学方程式是．
（5）C发生反应生成D的反应类型是氧化反应．
（6）C的结构简式是．
（7）分子中含有和结构的D的所有同分异构共有7种（不包括顺反异构体），写出其中任意两种的结构简式CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=CHCOOCH₃等．

Answer 1

分析 A发生加聚反应合成天然橡胶，所以A为，对比 CH₂=C（CH₃）和A的结构，结合信息①可知试剂a为HCHO，A与试剂b发生取代反应生成B，对比B和F的结构可知E为，D和甲醇发生酯化反应生成E，则D为，CH₂=C（CH₃）氧化得到C，C与银氨溶液反应得到D，则C为．

解答 解：A发生加聚反应合成天然橡胶，所以A为，对比 CH₂=C（CH₃）和A的结构，结合信息①可知试剂a为HCHO，A与试剂b发生取代反应生成B，对比B和F的结构可知E为，D和甲醇发生酯化反应生成E，则D为，CH₂=C（CH₃）氧化得到C，C与银氨溶液反应得到D，则C为．
（1）由F的结构简式可知，F中所含官能团有：碳碳双键、酯基，可以发生加聚反应、加成反应、氧化反应、水解反应等，故答案为：加聚、加成、氧化；
（2）由上述分析可知，试剂a的结构简式是HCHO，名称为甲醛，故答案为：甲醛；
（3）根据b的结构简式可知，
a．碳碳双键中其中一个不饱和碳原子连接2个甲基，不存在顺反异构体，故a错误；
b．属于卤代烃，难溶于水，故b正确；
c．b中有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应，含有氯原子，能发生取代，故c正确；
d．利用氯原子，能与NaOH溶液发生取代反应，故d错误；
故答案为：ad；
（4）B与试剂E反应生成F的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）C为，C与银氨溶液发生氧化反应生成D，故答案为：氧化反应；
（6）C的结构简式为：，故答案为：；
（7）D为，分子中含有和 结构的D的所有同分异构为CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，共有7种，
故答案为：7；CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂（其中任两种）．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构及反应条件进行推断，注意对题目信息的理解，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．