Question

【题目】化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
（1）D中的含氧官能团名称为（写两种）．
（2）F→G的反应类型为 ．
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 ．
①能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4种不同化学环境的氢．
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式 ．
（5）已知：①苯胺（ ）易被氧化 请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）．

Answer 1

【答案】
（1）酚羟基、羰基和酰胺键等
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）

【解析】（1）由结构简式可知D含有酚羟基、羰基和酰胺键，所以答案是：酚羟基、羰基和酰胺键；
（2）F含有羟基，而生成G含有碳碳双键，可知发生消去反应，所以答案是：消去反应；
（3）C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解可生成酚羟基，应含有HCOO﹣结构；③分子中只有4种不同化学环境的氢，应为对称结构。所以答案是： ；
（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，Ω= =7，由F的结构简式可知E中含有C=O键，发生还原反应生成﹣OH，所以答案是： ；
（5）甲苯和（CH3CO）2O为原料制备 ，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻﹣硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成 ，氧化可生成 ，所以答案是： ．