Question

5．OPA是医药中间体，可用作内窥镜手术用器械高效安全抗菌消毒剂，也用于合成新抗血小板聚集药吲哚波芬．有关OPA的转化关系如图：

已知：
①A是摩尔质量为106g•mol^-1的烃
②同一个碳原子上连两个羟基不稳定，会脱去一分子的水生成醛基
③无α-H （醛基相邻碳上的氢）的醛能发生歧化反应，如：2HCHO+KOH$\stackrel{△}{→}$CH₃OH+HCOOK
回答下列问题：
（1）A的名称是邻二甲苯．
（2）检验B中溴元素的方法正确是d．
a．加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色
b．滴加硝酸酸化的硝酸银，观察有无浅黄色沉淀生成
c．滴加NaOH溶液共热，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀
d．滴加NaOH溶液共热，后加稀硝酸酸化，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀
（3）OPA的结构简式是，OPA分子中最多有16个原子共平面．
（4）D中官能团的名称是羟基、羧基，E是一种聚酯类高分子化合物，由D生成E的化学反应方程式为（不必注明反应条件），该反应的类型为缩聚反应．
（5）D的同分异构体中含有苯环且苯环上的取代基至少有两个，能水解且能发生银镜反应的共有19种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积之比为l：2：2：3的是（写出其结构简式）．

Answer 1

分析 A是摩尔质量为106g•mol^-1的烃，A和溴发生取代反应生成C，根据C的结构简式知，A为邻二甲苯，其结构简式为，A和溴在铁作催化剂条件下发生取代反应生成B，根据B的分子式知，B的结构简式为，C发生卤代烃的水解反应，再脱水后生成OPA为，结合已知反应信息③可知，邻苯二甲醛反应生成D，D的结构简式为，E是一种聚酯类高分子化合物，D发生缩聚反应生成E，则E的结构简式为，据此解答．

解答 解：A是摩尔质量为106g•mol^-1的烃，A和溴发生取代反应生成C，根据C的结构简式知，A为邻二甲苯，其结构简式为，A和溴在铁作催化剂条件下发生取代反应生成B，根据B的分子式知，B的结构简式为，C发生卤代烃的水解反应，再脱水后生成OPA为，结合已知反应信息③可知，邻苯二甲醛反应生成D，D的结构简式为，E是一种聚酯类高分子化合物，D发生缩聚反应生成E，则E的结构简式为，
（1）根据上面的分析可知，A为邻二甲苯，
故答案为：邻二甲苯； 
（2）B的结构简式为，检验B中溴元素的方法正确是滴加NaOH溶液共热，后加稀硝酸酸化，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀，
故选d；
（3）根据上面的分析可知，OPA为，由于苯环上所有原子共面，碳氧双键上所有原子也共面，所以OPA分子中最多有16个原子共平面，
故答案为：；16；
（4）D的结构简式为，D中官能团的名称是 羟基、羧基，由D生成E的化学反应方程式为 ，该反应的类型为缩聚反应，
故答案为：羟基、羧基；；缩聚反应；
（5）D为，D的同分异构体中含有苯环且苯环上的取代基至少有两个，能水解且能发生银镜反应，即有甲酸某酯，则符合条件的结构为苯环上连有两个取代基，为-CH₂OH、-OOCH，或-OH、-CH₂OOCH，或-OCH₃、-OOCH，分别有邻间对三种，共有9种，也可以是三个取代基，为，有10种，所以共有19种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积之比为l：2：2：3的是 ，
故答案为：19；．

点评 本题考查有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，侧重考查学生分析推理能力与知识迁移应用，难度中等，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点．