Question

（2011?崇明县二模）有机物（C₆H₁₂）的两种异构体A和B和其他一些有机物之间有如图所示的转化关系．其中G的一氯取代物只有两种，A的分子结构中有3个甲基，B转变为F时只有一种产物．

请填写下列空白：
（1）上述转化过程中，属于加成反应的是

①⑤⑥

（填序号）
（2）有机物G的名称为

2，3-二甲基丁烷

，
（3）有机物A和C₁₂H₂₂O₃结构简式分别为：A

（CH₃）₃CCH=CH₂

、C₁₂H₂₂O₃

（CH₃）₃CCOCOOC（CH₃）₂CH（CH₃）₂

，
（4）写出②、③、两步反应的化学方程式：②

（CH₃）₃CCHBrCH₂Br+2H₂O

NaOH

（CH₃）₃CCH（OH）CH₂OH+2HBr

；③

，
（5）A在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：

n（CH₃）₃CCH=CH₂

一定条件下

．

Answer 1

分析：B和氢气发生加成反应生成G，G的一氯取代物只有两种，所以G的结构简式为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B和水发生加成反应生成醇，B转变为F时只有一种产物，所以B的结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，F的结构简式为：（CH₃）₂CHC（OH）（CH₃）₂，A的分子结构中有3个甲基，A的分子式是C₆H₁₂，A和溴水发生加成反应生成卤代烃C，卤代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇D，D中羟基被氧化，其氧化产物能发生银镜反应，所以A中的双键在边上，则A的结构简式为：CH₂=CHC（CH₃）₃，C的结构简式为CH₂BrCHBrC（CH₃）₃，D的结构简式为：CH₂OHCH（OH）C（CH₃）₃，
D的氧化产物C₆H₁₀O₂的结构简式为HOCCOC（CH₃）₃，HOCCOC（CH₃）₃被氧气氧化生成E，E的结构简式为：
HOOCCOC（CH₃）₃，E和F发生酯化反应．

解答：解：B和氢气发生加成反应生成G，G的一氯取代物只有两种，所以G的结构简式为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B和水发生加成反应生成醇，B转变为F时只有一种产物，所以B的结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，F的结构简式为：（CH₃）₂CHC（OH）（CH₃）₂，A的分子结构中有3个甲基，A的分子式是C₆H₁₂，A和溴水发生加成反应生成卤代烃C，卤代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇D，D中羟基被氧化，其氧化产物能发生银镜反应，所以A中的双键在边上，则A的结构简式为：CH₂=CHC（CH₃）₃，C的结构简式为CH₂BrCHBrC（CH₃）₃，D的结构简式为：CH₂OHCH（OH）C（CH₃）₃，
D的氧化产物C₆H₁₀O₂的结构简式为HOCCOC（CH₃）₃，HOCCOC（CH₃）₃被氧气氧化生成E，E的结构简式为：
HOOCCOC（CH₃）₃，E和F发生酯化反应．
（1）通过以上分析知，属于加成反应的是①⑤⑥，故答案为：①⑤⑥；
（2）B和氢气加成生成G，G的结构简式为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，其名称是2，3-二甲基丁烷，
故答案为：2，3-二甲基丁烷；
（3）通过以上分析知，A的结构简式为：（CH₃）₃CCH=CH₂，E和F发生酯化反应生成C₁₂H₂₂O₃，所以C₁₂H₂₂O₃的结构简式为：（CH₃）₃CCOCOOC（CH₃）₂CH（CH₃）₂，
故答案为：（CH₃）₃CCH=CH₂，（CH₃）₃CCOCOOC（CH₃）₂CH（CH₃）₂；
（4）②是溴代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇和溴化氢，③是醇被氧气氧化生成醛酮，所以
②、③反应方程式分别是：（CH₃）₃CCHBrCH₂Br+2H₂O 

NaOH

（CH₃）₃CCH（OH）CH₂OH+2HBr；
，
故答案为：（CH₃）₃CCHBrCH₂Br+2H₂O 

NaOH

（CH₃）₃CCH（OH）CH₂OH+2HBr，；                                   
（5）A是CH₂=CHC（CH₃）₃，一定条件下，A发生加聚反应生成聚合物，反应方程式为：n（CH₃）₃CCH=CH₂

一定条件下

，故答案为：n（CH₃）₃CCH=CH₂

一定条件下

．

点评：本题考查有机物的推断与合成，根据G的结构特点推断G的结构是解题的关键，注意根据转化条件结合官能团的转化进行推断其它物质，难度中等，是对有机知识的综合考查，注意掌握官能团的性质与转化．