Question

Claisen-Schmidt缩合反应是芳香醛与醛或酮在碱性条件下的羟醛缩合反应（与羰基相邻的碳原子上的氢原子与醛基发生加成反应），反应原理如下：

（1）化合物Ⅰ的名称是

 

．
（2）上述反应还会生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ与化合物Ⅲ互为同分异构体，则化合物Ⅳ的结构简式为

 

．
（3）化合物为何成一种新型抗癌药物的中间体，其合成线路如下：

  ①化合物Ⅴ的结构简式为

 

．
　②写出反应Ⅵ→Ⅶ的化学方程式：

 

，反应Ⅶ→Ⅷ的反应类型为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式进行命名；
（2）苯甲醛与化合物Ⅱ两侧的α-H均可加成，可以得两种产物，据此写化合物Ⅳ的结构简式；
（3）根据物质ⅤⅢ的结构可知，物质Ⅰ与物质Ⅴ发生羟醛缩合反应得物质ⅤⅠ，根据物质Ⅴ的分子式可知物质Ⅴ为CH₃COCOOH，物质ⅤⅠ为，物质ⅤⅠ氧化得物质ⅤⅡ为，物质ⅤⅡ与甲醇发生酯化反应得反应ⅤⅢ，据此答题．

解答： 解：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，化合物Ⅰ的名称为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；
（2）苯甲醛与化合物Ⅱ左侧的α-H均可加成，得化合物Ⅲ，如果与右侧α-H加成可得化合物Ⅳ，化合物Ⅳ的结构简式为，故答案为：；
（3）根据物质ⅤⅢ的结构可知，物质Ⅰ与物质Ⅴ发生羟醛缩合反应得物质ⅤⅠ，根据物质Ⅴ的分子式可知物质Ⅴ为CH₃COCOOH，物质ⅤⅠ为，物质ⅤⅠ氧化得物质ⅤⅡ为，物质ⅤⅡ与甲醇发生酯化反应得反应ⅤⅢ，
①根据上面的分析可知，化合物Ⅴ的结构简式为CH₃COCOOH，故答案为：CH₃COCOOH；
②反应Ⅵ→Ⅶ的化学方程式为2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，反应Ⅶ→Ⅷ的反应类型为酯化（取代）反应，
故答案为：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；酯化（取代）反应．

点评：本题考查有机物推断与合成、官能团的结构与性质、有机反应类型等，难度不大，掌握官能团的结构与性质和理解题中信息的原理是关键．