Question

19．有机物A、B的分子式均为C₁₁H₁₂O₅，均能发生如下变化．

已知：①A、B、C、D均能与NaHCO₃反应；
②只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应
根据题意回答下列问题：
（1）反应③的反应类型是消去；反应⑥的条件是Cu、加热．
（2）写出F的结构简式CH₂=CHCH₂COOH；D中含氧官能团的名称是羟基和羧基．
（3）E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式．
（4）下列关于A～I的说法中正确的是bd（选填编号）．
a．I的结构简式为
b．D在一定条件下也可以反应形成高聚物
c．G具有8元环状结构
d．等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH
（5）写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式．
（6）D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应
②能发生银镜反应但不能水解
③苯环上的一卤代物只有2种．

Answer 1

分析 A、B、C、D均能与NaHCO₃反应，说明都含有羧基-COOH，F能使溴水褪色且不含有甲基，结合分子式可知为CH₂=CHCH₂COOH，H能发生银镜反应，应含有醛基，则C应为HOCH₂CH₂CH₂COOH，H为OHCCH₂CH₂COOH．只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，且A的苯环上的一溴代物只有两种，则结构应对称，且含有2个取代基，A应为，B为，D为，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答 解：A、B、C、D均能与NaHCO₃反应，说明都含有羧基-COOH，F能使溴水褪色且不含有甲基，结合分子式可知为CH₂=CHCH₂COOH，H能发生银镜反应，应含有醛基，则C应为HOCH₂CH₂CH₂COOH，H为OHCCH₂CH₂COOH．只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，且A的苯环上的一溴代物只有两种，则结构应对称，且含有2个取代基，A应为，B为，D为，
（1）C为HOCH₂CH₂CH₂COOH，发生消去反应生成F，C含有羟基，在铜作催化剂条件下加热发生氧化反应生成H，
故答案为：消去；Cu、加热；
（2）由以上分析可知F为CH₂=CHCH₂COOH，D为，含有的官能团为羧基和羟基，
故答案为：CH₂=CHCH₂COOH；羟基和羧基；
（3）反应②为缩聚反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）a、F为CH₂=CHCH₂COOH，发生聚合反应生成I，I为，故a错误；
b、D为，可以通过酯化反应进行的缩聚反应形成高聚物，故b正确；
c、生成G脱去2分子水，应为10元环状结构，故c错误；
d、A为，B为，二者互为同分异构体，等质量的A与B，物质的量相等，每摩尔物质都消耗3molNaOH，故d正确；
故答案为：bd；
（5）B为，与足量氢氧化钠反应的方程式为，
故答案为：；

（6）D为，对应的同分异构体中①苯环上的一卤代物有2种，说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子，②与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③发生银镜反应，但不能水解，应含有醛基，不含酯基，符合条件的有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断与合成，涉及酯、醇、醛等性质以及学生根据信息给予获取知识的能力，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，利用给予的反应信息确定有机物结构是本题关键之处，根据反应条件，利用顺推法进行推断，是高考热点题型，难度中等．