Question

桂皮酸是一种可从安息香分离出的有机芳香酸，其苯环上只有一个取代基。桂皮酸甲酯可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。G为桂皮酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）。用烃A 为原料合成G的路线如下：
    
（1）桂皮酸结构简式为：           ；分子中核磁共振氢谱共有     个峰；
（2）化合物D可以发生的反应有        。

A．取代反应

B．氧化反应

C．还原反应

D．水解反应

（3）写出化学方程式
①C→D ____________________________
②E→H ____________________________
（4）其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式         、         、         、          。

Answer 1

（1）；6
（2）A 、B 、C 
（3）①；
② 
（4）、、、

解析试题分析：
（1）由桂皮酸甲酯与G为同分异构体，可以推出桂皮酸的结构简式为，共有6中类型的氢。
（2）化合物D有官能团醛基和羟基，A、有氢就可以发生取代；B、有机物可以燃烧即为氧化；C、可以发生加氢还原；D、无法发生水解反应。
（3）C→D是醇氧化为醛的反应，E→H为缩聚反应，注意生成水的形式。
（4）E中必有一个醛基，另外两个取代基要求相同，
考点定位：本题考查有机物的推断，明确反应条件、官能团的变化、同分异构体的书写等，对学生的要求比较高。