Question

以下由A→G的合成路线叫做“Krohnke反应”：

A物质中与苯环相连的“－CH₂X”叫做“苄基”。
请回答下列问题：
（1）物质A在酸性KMnO₄溶液中两个侧链均可被氧化，其有机产物的名称叫做____；把A与NaOH水溶液共热，所得到的有机产物的结构简式为__________；
（2）反应②产物中D物质的化学式为____；用足量的H₂还原吡啶，所得的产物的结构简式为___________________；
（3）物质G与银氨溶液反应的化学方程式为____________          ___________。
（4）物质A与烧碱溶液共热的反应类型属于__   __反应，产物B的水溶性为__________（填“可溶于水”或“不溶于水”）；
（5）对比问题(1)的两个反应，“Krohnke反应”在有机合成中的作用是                      __。

Answer 1

（16分）（1）对苯二甲酸       （2）HX   
（3）
（4）取代（或水解）   可溶于水
（5）在对苄基氧化时保护苯环侧链烃基（1分）；同时，使苄基在反应中既不会被彻底氧化，又不会水解（1分，前后各为得分点）

试题分析：（1）由于－CH₃被氧化为－COOH、－CH₂X也被氧化为－COOH，则A被酸性高锰酸钾溶液氧化为对苯二甲酸；A的官能团是卤素原子，与NaOH水溶液共热时卤代烃发生水解反应或取代反应，有机产物和无机产物分别是对甲基苯甲醇、NaX；（2）根据质量守恒定律可知，D的化学式为HX；吡啶的结构与苯相似，在一定条件下1个苯分子与3个H₂分子发生加成反应，生成只有单键的环几烷，则1个吡啶分子与3个H₂分子发生加成反应，生成只有单键且含有N–H键官能团的环状产物，N–H键不能省略；（3）由于CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，G也含有醛基，由此可类比可以仿写出化学方程式；（4）A属于卤代烃，与烧碱溶液共热发生水解反应或取代反应；B是阴阳离子构成的离子化合物，由此推断B可溶于水；（5）（1）问中苯环上两个侧链都被彻底氧化为羧基（－COOH），而Krohnke反应中甲基未被氧化，而被保护，只有苄基被氧化为醛基（－CHO），且不能彻底氧化为羧基（－COOH）；苄基在NaOH水溶液中共热时发生水解反应，而在Krohnke反应中不会发生水解反应。