Question

【题目】芳香化合物在催化剂催化下与卤代烃发生取代反应称为Friedel-Crafts烷基化反应。某科研小组以苯和氯代叔丁烷[ClC(CH3)3]为反应物，无水AlCl3为催化剂条件下制备叔丁基苯（）。反应如下：

。

已知：

（1）AlCl3：熔点：190 C，沸点：180 C，遇水极易潮解并产生白色烟雾，微溶于苯。

（2）苯：M=78g/mol，ρ：0.88g/cm3，沸点：80.1 C，难溶于水，易溶于乙醇。

（3）氯代叔丁烷M=92.5g/mol，ρ：1.84g/cm3，沸点：51.6 C，难溶于水，可溶于苯。

（4）叔丁基苯：M=134g/mol，ρ：0.87g/cm3，沸点：169 C，难溶于水，易溶于苯。

I、如图是实验室制备无水AlCl3的实验装置：

（1）选择合适的装置制备无水AlCl3正确的连接顺序为：_____________________（写导管口标号）。

（2）写出B装置中发生反应的离子方程式：______________。

（3）能否将E装置替换成C装置：______（填“能”或“不能”）理由：__________。

II、实验室制取叔丁基苯装置如图：

在三颈烧瓶中加入50mL的苯和适量的无水AlCl3，由恒压漏斗滴加氯代叔丁烷[ClC(CH3)3]10mL，一定温度下反应一段时间，将反应后的混合物依次用稀盐酸、5%Na2CO3溶液、H2O洗涤分离，在所得产物中加入少量无水MgSO4固体，静置，过滤，蒸馏得叔丁基苯20g。

（4）仪器A的名称为_______，B中试剂是碱石灰，其作用是_____________________，使用恒压漏斗的优点是__________________________。

（5）用H2O洗涤的目的是______________，加无水MgSO4固体的作用是______________。

（6）叔丁基苯的产率为____________。（保留3位有效数字）

Answer 1

【答案】 d、e、f、g、h、i、j、c MnO2+4H++2Cl—Mn2++Cl2↑+2H2O 不能 浓硫酸只能防止外界的水蒸气进入，但不能吸收多余的尾气氯气 冷凝管 防止水蒸气进入，吸收HCl 使液体顺利滴下 洗去Na2CO3 干燥 74.9%（或75.0%）

【解析】（1）反应产生的氯气在除去氯化氢和水蒸气后，得到干燥的氯气和铝反应，由于氯化铝易升华，产生氯化铝颗粒易堵塞导气管，应该用F装置而不用A装置，根据信息可知AlCl3遇水极易潮解并产生白色烟雾，所以最后必须用E装置吸收多余的氯气和外界的水蒸气；制备无水AlCl3正确的连接顺序为d、e、f、g、h、i、j、c；正确答案：d、e、f、g、h、i、j、c。

（2）二氧化锰与浓盐酸加热反应生成氯化锰、氯气和水，反应的离子方程式：MnO2+4H++2Cl—=Mn2++Cl2↑+2H2O；正确答案：MnO2+4H++2Cl—=Mn2++Cl2↑+2H2O。

（3）浓硫酸只能防止外界的水蒸气进入，但不能吸收多余的尾气氯气；正确答案：不能；浓硫酸只能防止外界的水蒸气进入，但不能吸收多余的尾气氯气。

（4）仪器A的名称为冷凝管；有机物发生取代反应生成氯化氢气体，氯化铝催化剂必须在无水的环境下进行，因此B中试剂是碱石灰其作用是防止水蒸气进入，吸收HCl；使用恒压漏斗的优点是使液体顺利滴下；正确答案：冷凝管；防止水蒸气进入，吸收HCl；使液体顺利滴下。

（5）用水洗去前面加入的碳酸钠溶液；加无水MgSO4固体的作用是吸收水，起到干燥作用；正确答案：洗去Na2CO3；干燥。

（6）根据反应可知，1摩尔氯代叔丁烷参与反应，理论上产生1摩尔叔丁基苯；氯代叔丁烷的量为（10×1.84）/92.5=0.199mol, 产生叔丁基苯的量为0.199mol,质量为0.199×134=26.66g，叔丁基苯的产率为20/26.66×100%=75.0%；正确答案：74.9%（或75.0%）。