Question

【题目】【加试题】某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

已知：
∣∣
请回答：
（1）A→B的反应类型是。
（2）下列说法不正确的是________。
A.化合物A的官能团是硝基
B.化合物B可发生消去反应
C.化合物E能发生加成反应
D.哌替啶的分子式是C15H21NO2
（3）写出B＋C→D的化学反应方程式。
（4）设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。

Answer 1

【答案】
（1）取代
（2）A
（3）
（4）
（5）
【解析】解：A的结构推断为该题目的关键，分子式为C5H13NO2 ， 可知所有C、N原子饱和，不可能为—NO2 ， 也没有环，再由A→B的分子式变化“少了两个O两个H，多两个Cl”，推断A中两个羟基被两个氯取代，为取代反应；
根据A中碳原子个数推知A是由两个 和一个CH3NH2反应得到，得到两个羟基的物质，反应如下：

根据B、C反应条件确定C、D中有—CN，E中有—COOH，根据E、F反应条件及产物结构推知该反应为酯化反应，所以对产物拆分右图所示 进行逆推，得知D的结构为 ，C的结构为 。