Question

【题目】芳香族化合物 A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A 有如下转化关系：

已知以下信息：

①A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；

②

③

回答下列问题：

（1）A生成B的反应条件为：____________，由D生成E的反应类型为____________。

（2）F所含官能团的结构简式为___________________ 。

（3）K的分子式为_________，由H生成I的反应方程式为______________________________。

（4）J为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为______________________。

（5）F的同分异构体中，属于芳香族化合物且能与NaHCO3反应生成CO2的有____种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的为_________________________写出其中一种结构简式）。

Answer 1

【答案】 浓硫酸，加热 取代反应 -CHO -OH C15H12O 14

【解析】A的不饱和度为4，且A为芳香族化合物，所以A中除了苯环结构外，不再含不饱和的结构，根据已知信息可知B中含有碳碳双键，则A到B一定是发生了醇的消去反应，又因为A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以A中一定含有-C(CH3)2OH的结构，所以A的结构简式为。

（1）由上面分析可知A的结构简式为，B中含有碳碳双键，所以A到B的反应类型是醇的消去反应，反应条件为：浓硫酸、加热；B中含有碳碳双键，与Br2发生加成反应，生成二卤代烃D，D再发生水解反应（或取代反应）生成二元醇E。

（2）E的结构为，被氧化为F：，所以F中的官能团的结构简式为-CHO 、 -OH。

（3）发生消去反应得到的B的结构为，在高锰酸钾和碱的作用下生成C的结构为，与反应脱去一个水分子得到K的分子式为为C15H12O。被银氨溶液氧化为H，H的结构为，发生缩聚反应生成I，方程式为：。

（4）两个分子间发生酯化反应，可以得到一个含三个六元环的化合物J，J的结构简式为。

（5）C9H10O2的不饱和度为5，含有一个苯环和一个羧基的不饱和度恰好为5，故分子中不再含有不饱和的结构。除苯环外，还有两个碳原子和一个羧基，故苯环上的取代基的情况有以下三种：苯环上只有一个取代基，则对应的同分异构体有2种；苯环上只有两个取代基，可以是一个乙基和一个羧基，共3种同分异构体，也可以是一个甲基和一个-CH2COOH，共3种同分异构体；苯环上有三个取代基，两个甲基和一个羧基，共有同分异构体6种，故总的同分异构体有2+3+3+6=14种。根据核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1，可知结构中含有2个甲基，且是一个对称的结构，据此可写出符合条件的同分异构体有：

。