Question

已知烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如下的转化关系：

（1）B的结构简式是

 

．
（2）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式是

 

．反应②可表示为：G+NH₃→F+HCl（未配平），该反应配平后的化学方程式是（有机化合物均用结构简式表示）：

 

．化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F[HN（CH₂CH₃）₂]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：（已知：）

（3）由甲苯生成甲的反应类型是

 

．
（4）乙中有两种含氧官能团

 

，反应③的化学方程式是：

 

．
（5）普鲁卡因有两种水解产物丁和戊．
①戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是

 

．
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是

 

．
③D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键．则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：I、烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH₂=CH₂，A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D能与HCl反应，所以D为环氧乙烷，B与HCl发生加成反应生成G，G为CH₃CH₂Cl，G与氨气发生取代反应生成F；
II、由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲为，甲氧化生成乙为，乙与E发生酯化反应生成，则E为HOCH₂CH₂Cl，与氢气反应还原硝基变为氨基，丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，然后结合物质的性质来解答．

解答： 解：I、烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，令分子式C_nH_2n，则14n=28，解得n=2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH₂=CH₂．A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D能与HCl反应，所以D为环氧乙烷．B与HCl发生加成反应生成G，G为CH₃CH₂Cl，G与氨气发生取代反应生成F，
（1）由上述分析可知，B为CH₂=CH₂，故答案为：CH₂=CH₂；
（2）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式为C₂H₄O，反应②为2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，
故答案为：C₂H₄O；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl；
II、由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲为，甲氧化生成乙为，乙与E发生酯化反应生成，则E为HOCH₂CH₂Cl，与氢气反应还原硝基变为氨基，丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，
（3）由上述分析可知，甲为对硝基甲苯，由甲苯生成甲的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）根据分析可知，乙为，官能团为羧基、硝基，反应③的化学方程式为：，
故答案为：羧基、硝基；；
（5）①普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸，甲为对硝基甲苯，则戊为，故答案为：；
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是，
故答案为：；
③D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，明确反应条件、碳链骨架的变化、官能团的变化推断出各物质是解答本题的关键，题目难度中等，D为解答的难点，环氧乙烷的性质学生不熟悉．