Question

4．以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA（）和抗癫痫药物H（）的路线如图（部分反应略去条件和试剂）：


已知：I．RONa+R′X→ROR′+NaX；
II．RCHO+R′CH₂CHO $\stackrel{稀NaOH，△}{→}$+H2O（R、R′表示烃基或氢）
（1）A的名称是苯酚；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是羟基、醛基．
（2）①和②的反应类型分别是加成反应、氧化反应．
（3）E的结构简式是，试剂a的分子式是C₂H₄O．
（4）C→D的化学方程式是+2Br₂→+2HBr．
（5）D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有6种．
（6）F与新制Cu（OH）₂悬浊液发生反应的化学方程式是．
（7）已知酰胺键（）有类似酯基水解的性质，写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式+NaOH→+H₂NCH（CH₃）．

Answer 1

分析 A的分子式为C₆H₆O，而能与HCHO反应生成B，由B的结构可知A为；B的分子式为C₇H₈O₂，生成的C的分子式为C₇H₆O₂，则反应②为羟基氧化为醛基，则C的结构简式为：，C与溴发生酚羟基邻位取代生成D为，由信息I中的反应可知，D与甲醇钠反应生成E为．由H的结构可知G为，逆推可知F为，结合信息II可知，TMBA与CH₂CHO在碱性条件下生成F，据此解答．

解答 解：A的分子式为C₆H₆O，而能与HCHO反应生成B，由B的结构可知A为；B的分子式为C₇H₈O₂，生成的C的分子式为C₇H₆O₂，则反应②为羟基氧化为醛基，则C的结构简式为：，C与溴发生酚羟基邻位取代生成D为，由信息I中的反应可知，D与甲醇钠反应生成E为．由H的结构可知G为，逆推可知F为，结合信息II可知，TMBA与CH₂CHO在碱性条件下生成F，
（1）由上述分析可知，A为，名称为苯酚，C的结构简式为：C分子中含氧官能团的名称是：羟基、醛基，
故答案为：苯酚；羟基、醛基；
（2）反应①的反应物为苯酚和甲醛，生成物为B，对比结构可知反应①为加成反应；反应②为醇羟基氧化为醛基，
故答案为：加成反应；氧化反应；
（3）由上述分析可知，E的结构简式为试剂a的分子式是C₂H₄O，
故答案为：；C₂H₄O；
（4）C→D的化学方程式为+2Br₂→+2HBr，
故答案为：+2Br₂→+2HBr；
（5）D为，属于芳香族酯类化合物一定含有-OOCH，2个Br原子相邻时，-OOCH有2种位置，2个Br原子相间时，-OOCH有3种位置，2个Br原子相对时，-OOCH有1种位置，故共有2+3+1=6种，
故答案为：6；
（6）F为，与新制Cu（OH）₂悬浊液发生反应的化学方程式是，
故答案为：；
（7）抗癫痫病药物H含有酰胺键，在NaOH条件下发生水解，则反应的化学方程式为+NaOH→+H₂NCH（CH₃）₂，
故答案为：+NaOH→+H₂NCH（CH₃）．

点评 本题考查有机合成与推断、同分异构体的判断、有机反应类型、化学方程式的书写，是对有机化学基础的综合考查，注意充分利用TMBA与H的结构、有机物分子式推断，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．