Question

【题目】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 加成反应 取代反应 、、、（任写两种）

【解析】结合A生成B的步骤与已知信息①可知A为苯甲醛，B为，根据反应条件Cu(OH)2和加热可知C为，C经过Br2的CCl4溶液加成生成D，D生成E的过程应为卤族原子在强碱和醇溶液的条件下发生消去反应，则E为，E经过酯化反应生成F，F中的碳碳三键与G中的碳碳双键加成生成H，结合条件②和小题(4)可知G为。

(1)A的化学名称为苯甲醛。

(2)C生成D为溴的加成反应，E生成F为醇和羧酸的酯化反应，属于取代反应。

(3)由分析可知E的结构简式为。

(4)G为甲苯的同分异构体，则G的分子式为C7H8，G的结构简式为，所以F生成H的化学方程式为：

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，则X的分子式为C11H10O2，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，所以X有、、、 共4种可能性，任意写两种即可。

(6)结合有机合成与题中给出的②可以得到该合成路线如下:。