Question

14．已知由某一元羧酸与甲醇生成的酯．取0.68g该酯与40mL 0.2mol/L的NaOH溶液混合加热，使其完全水解后，再用0.2mol/L的盐酸中和剩余的碱，耗去15mL盐酸．另取27.2g该酯，完全燃烧后得到70.4gCO₂和14.4g水，该酯不能使溴水褪色，分子中只有一个环状结构．
求：（1）该酯的相对分子质量；    
（2）该酯的最简式；
（3）该酯的结构简式．

Answer 1

分析 取27.2g该酯，完全燃烧后得到70.4gCO₂和14.4g水，可知n（C）=n（CO₂）=$\frac{70.4g}{44g/mol}$=1.6mol，m（C）=19.2g，
n（H）=$\frac{14.4g×2}{18g/mol}$=1.6mol，m（H）=1.6g，
n（O）=$\frac{27.2g-19.2g-1.6g}{16g/mol}$=0.4mol，
可得n（C）：n（H）：n（O）=4：4：1，最简式为C₄H₄O，
根据RCOOCH₃+NaOH→RCOONa+CH₃OH，结合消耗盐酸的物质的量可计算酯的相对分子质量，根据结构特点可判断有机物的结构简式，以此解答该题．

解答 解：（1）取27.2g该酯，完全燃烧后得到70.4gCO₂和14.4g水，可知n（C）=n（CO₂）=$\frac{70.4g}{44g/mol}$=1.6mol，m（C）=19.2g，
n（H）=$\frac{14.4g×2}{18g/mol}$=1.6mol，m（H）=1.6g，
n（O）=$\frac{27.2g-19.2g-1.6g}{16g/mol}$=0.4mol，
可得n（C）：n（H）：n（O）=4：4：1，最简式为C₄H₄O，式量为68，
酯与NaOH溶液反应消耗的n（NaOH）=0.2mol/L×（0.04L-0.015L）=0.005mol，
RCOOCH₃+NaOH→RCOONa+CH₃OH，
1        1
n        0.005mol
n（RCOOCH₃）=0.005mol，
M（RCOOCH₃）=$\frac{0.68g}{0.005mol}$=136g/mol，相对分子质量为136，
答：该酯的相对分子质量为136；
（2）由（1）分析可知最简式为C₄H₄O，
答：该酯的最简式为C₄H₄O；
（3）设分子式为（C₄H₄O）_x，
x=$\frac{136}{68}$=2，
则分子式为C₈H₈O₂，
因该有机物是一元羧酸与甲醇生成的酯，该酯不能使溴水褪色，分子中只有一个环状结构，说明应含有苯环，结构简式为，为苯甲酸甲酯，
答：该有机物的分子式为C₈H₈O₂，结构简式为．

点评 本题考查有机物的推断，侧重于考查学生的分析能力、计算能力，难度中等，注意从质量守恒的角度和酯水解的特点着手解答该题，答题时注意体会做题思路．