Question

13．苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某化学小组采用如图装置，以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯，有关物质的物理性质见表：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔点/℃	122.4	-97	-12.3
沸点/℃	249	64.3	199.6
浓度/g•cm3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品：在圆底烧瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品．
（1）甲装置的作用是：冷凝回流；冷却水从b（填“a”或“b”）口进入．
Ⅱ．粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制．

（2）试剂1可以是B（填编号），作用是洗去苯甲酸甲酯中过量的酸．
A．稀硫酸               B．饱和碳酸钠溶液             C．乙醇
（3）本实验制得的苯甲酸甲酯的产量低于理论产量，可能的原因是C
A、蒸馏时从100℃开始收集产品            
B、甲醇用量多了
C、制备粗品时苯甲酸被蒸出．
（4）实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为10g，则苯甲酸的转化率为73.5%．（结果保留三位有效数字）

Answer 1

分析 Ⅰ．（1）有机物易挥发，B的作用是冷凝回流；根据逆流原理通入冷凝水；
Ⅱ．（2）由流程图可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸；
（3）蒸馏时从100℃开始收集产品，会收集到水分，苯甲酸甲酯的质量应偏大，甲醇用量多可以提高苯甲酸的转化率，制备粗品时苯甲酸被蒸出，苯甲酸的利用率降低；
（4）令苯甲酸的转化率为a，根据关系式C₇H₆O₂～C₈H₈O₂中质量定比关系列方程计算．

解答 解：Ⅰ．（1）有机物易挥发，B的作用是冷凝回流；根据逆流原理通入冷凝水，应从b口通入冷凝水，
故答案为：冷凝回流；b；
Ⅱ．（2）由流程图可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，应选择碳酸钠溶液，
故答案为：B；洗去苯甲酸甲酯中过量的酸；
（3）A．蒸馏时从100℃开始收集产品，会收集到水分，苯甲酸甲酯的质量应偏大，苯甲酸甲酯的产量应大于理论产量，故A不符合；
B．甲醇用量多可以提高苯甲酸的转化率，苯甲酸甲酯的产量应增大，故B不符合；
C．制备粗品时苯甲酸被蒸出，苯甲酸的利用率降低，导致苯甲酸甲酯的产量降低，故C符合，
故答案为：C；
（4）0.1mol苯甲酸的质量为0.1mol×122g/mol=12.2g，令苯甲酸的转化率为a，则：
C₇H₆O₂～～～C₈H₈O₂
122            136
12.2g×a       10g
122：12.2a g=136：10g，
解得a=73.5%，
故答案为：73.5%．

点评 本题考查有机物的合成，侧重对化学实验的考查，涉及对装置的理解、物质的分离提纯、对实验条件的控制、对数据的分析处理等，难度中等，需要学生基本知识的基础与灵活运用能力．