Question

某相对分子质量为26的烃A，是一种重要的有机化工原料，以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C，且B、C的核磁共振谱显示都只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有广谱高效食品防腐作用的有机物M，M分子的球棍模型如图所示。

（1）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为                   。
（2）C→D的反应类型为               。
（3）写出E→F的化学方程式                                 。
（4）G中的含氧官能团的名称是            ，写出由G反应生成高分子的化学反应方程式                                     。
（5）M的同分异构体有多种，写出两种满足以下条件的同分异构体的结构简式：                   。
①能发生银镜反应
②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种
③遇FeCl₃溶液不显紫色
④1 mol该有机物与足量的钠反应生成1 mol氢气(一个碳原子上同时连接两个—OH的结构不稳定)

Answer 1

试题分析：
（1）相对分子质量为26的烃A应该是乙炔，B的核磁共振谱显示只有一种氢，B分子中碳碳键的键长有两种，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明B分子中含有不饱和键，M_r(B)÷M_r(C₂H₂)=104÷26=4，说明B是4分子乙炔自身加成的产物，故B的结构简式为。
（2）C的核磁共振谱显示只有一种氢，由M_r(C)=78可知，C是苯。C和丙烯反应生成D，由D和Cl₂反应后的生成物结构简式可知，D的结构简式为，这说明C生成D的反应是丙烯的加成反应。
（3）与苯环相连的碳原子上含有氢原子，能被氧化生成羧基，则E的结构简式是。E分子中含有羧基和氯原子，都能和NaOH溶液反应，则F的结构简式是。
（4）F酸化得到G，则G的结构简式为，其含氧官能团为羟基和羧基。
（5）根据M的球棍模型可知，M是G和乙醇通过酯化反应生成的，则M的化学式是C₉H₁₀O₃。M的同分异构体中①能发生银镜反应，说明含有醛基；②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种，说明苯环上的取代基应该是对称结构的；③遇FeCl₃溶液不显紫色，说明不存在酚羟基。④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气，这说明含有2个醇羟基，所以可能的结构简式是：