Question

（16分）某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为（C7H5NO）。

已知：（苯胺，易被氧化）

（1）X的结构简式是 ，反应⑤的类型是 。

（2）反应②③两步能否互换 ，（填“能”或“不能”）

理由是 。

（3）反应④的化学方程式是 。

（4）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有 种。

（5）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案。

例： 。

Answer 1

(16分)

（1）（2分） 氧化反应 （2分）

（2）不能， （2分） 因为还原得到的氨基会被氧化。 （2分）

（3） （2分）

（4）6 （2分）

（5） （每步1分，共4分）

【解析】

试题分析：X的相对分子质量是92，则其分子式为C7H8，所以C是甲苯；与氯气反应的产物在一定条件下可与氧气、Cu发生氧化反应，所以甲苯与氯气发生甲基取代反应，生成，则A的结构简式为；然后A发生水解反应、氧化反应等；甲苯与浓硫酸、浓硝酸发生硝化反应，生成邻甲基硝基苯F，F再发生氧化反应，则甲基被氧化为羧基，得到F，F中的硝基发生还原反应，得到邻氨基苯甲酸，氨基与羧基发生缩聚反应，得到H。

（1）根据以上分析，X的结构简式为；反应⑤为醛基与银氨溶液的氧化反应；

（2）反应②③不能互换，若先将硝基还原为氨基，则甲基被氧化时，氨基又被氧化为硝基，所以不能互换；

（3）反应④是邻氨基苯甲酸自身的缩聚反应，化学方程式为

；

（4）邻羟基苯甲酸的同分异构体中，含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物，可以采取“定一移一“的方法判断，先固定2个羟基的位置:邻、间、对三种，然后将醛基作为取代基，分子中有几种H原子，则醛基的取代物有几种，邻位有2种H原子、间位有3种H原子、对位有1种H原子，所以共6种；

（5）由和其他无机物合成，先使苯环发生加成反应生成环己烷环，再发生卤素原子的消去反应，增加碳碳双键，然后与卤素单质发生加成反应后，再水解，得到产物，流程为。

考点：考查有机物的推断，反应类型的判断，同分异构体的书写，物质制备流程的设计